Éthylèneurée CAS# : 120-93-4 ; ChemWhat Code: 29264
Identification
| Nom du produit | Ethyleneurea |
| Nom IUPAC | imidazolidine-2-one |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 120-93-4 |
| Numéro EINECS | 204-436-4 |
| Numéro MDL | MFCD00005257 |
| Numéro de registre Beilstein | 106252 |
| synonymes | imidazolidone, 2-imidazolidone, éthylène urée; n ° CAS: 120-93-4 |
| Formule moléculaire | C3H6N2O |
| Masse moléculaire | 86.09 |
| InChI | InChI=1S/C3H6N2O/c6-3-4-1-2-5-3/h1-2H2,(H2,4,5,6) |
| InChI Key | YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | C1CNC (= O) N1 |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| WO2019 / 30193 | PROCEDE EN DEUX ETAPES POUR CONVERTIR DES UREES D'ALKYLENE CYCLIQUE EN LEURS AMINES D'ALKYLENE CORRESPONDANTES | 2019 |
| WO2019 / 30197 | PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROPYLÈNE AMINES ET DÉRIVÉS DE PROPYLÈNE AMINE | 2019 |
| EP2548870 | Procédé de synthèse d'alkylène urées cycliques | 2013 |
| WO2013 / 87578 | BENZOTHIENYL-PYRROLOTRIAZINES DÉSUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE FGFR KINASE | 2013 |
| WO2006 / 111346 | DÉRIVÉS D'URÉE CYCLIQUE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE 1 | 2006 |
Données physiques
| Aspect | Poudre cristalline blanche |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
| Indice de réfraction | 1.5110 (estimation) |
| Point de fusion, ° C | Solvant (point de fusion) | Commentaire (point de fusion) |
| 130 – 132 | ||
| 132 | l'éthanol | |
| 120 – 123 | Décomposition | |
| 131 – 132 | benzène | |
| 132 – 132.5 | dioxane | |
| H2O | avec: 0.5 Mol.H2O (solvant) .gehen bei Raumtemperatur langsam in die wasserfreien Kristalle ueber. | |
| 131 | CHCl3 |
| Point d'ébullition, ° C | Pression (point d'ébullition), Torr |
| 258 – 265 | |
| 80 – 100 | 0.05 |
| 134 – 140 | 15 |
| 192 | 16 |
| 187 | 10 |
| 163 | 3 |
| Sublimation, ° C | Pression (Sublimation), Torr | Commentaire (sublimation) |
| bei 120-150grad / 0,1 mm | ||
| 130 ~ 140 | 0.9 |
| Description (association (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Température (Association (MCS)), ° C | Partenaire (association (MCS)) |
| Constante de stabilité du complexe avec… | acétonitrile | 5- (2,5,8,11-tétraoxatridécan-13-yloxy) -N1,N3-di (1,10-phénanthroline-2-yl) isophtalamide | |
| Constante de stabilité du complexe avec… | CDCl3 | 26.85 | N, N ', N ”-Tris (7-méthyl-1,8-naphtyridin-2-yl) benzène-1,3,5-tricarbonamide |
| Spectre RMN du complexe | CDCl3 | 19.85 | C78H102O12, 5,11,17,23,29,35-hexa-tert-butyl-37,39,41-trimethoxy-38,40,42-tris(2-aminoethoxy)calix[6]arene |
| Spectre RMN du complexe | benzène | 1,3-bis << (6-cholestéryloxyforamido-2-pyridyl) amino> carbonyl> benzène | |
| Spectre RMN du complexe | méthanol | 1,3-bis << (6-cholestéryloxyforamido-2-pyridyl) amino> carbonyl> benzène | |
| Association avec composé | 1,2-dichloro-éthane | 1,3-bis << (6-cholestéryloxyforamido-2-pyridyl) amino> carbonyl> benzène | |
| Association avec composé | CDCl3 | 26.85 | 5-(N-phenylureido)methyl-25,26-27,28-bis(crown-3)-calix[4]arene |
| Spectre IR du complexe | KBr | 3,4,5,6-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethylbis(pyrido<3,2-g>indolo)<2,3-a:3′,2′-j>acridine | |
| Autres propriétés physiques du complexe | CHCl3, cyclohexane | N, N'-bis <6- <4- (1-pyrényl) butanamido> -2-pyridyl> isophtalamide |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Commentaire (spectroscopie RMN) |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | [(2) H6] acétone | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | [(2) H6] acétone | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | eau-d2 | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | eau-d2 | 19.84 | |
| Déplacements chimiques | 1H | aq. tampon phosphate | ||
| Déplacements chimiques | 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 37 | dépendance au pH |
| Déplacements chimiques | 15N | pyridine | 32 ~ 34 | |
| Déplacements chimiques | 15N | H2O | 32 ~ 34 | |
| Spectre | 1H | solvant (s) divers | 25 | |
| Spectre | 13C | D2O | 25 | |
| Constantes de couplage spin-spin | diméthylsulfoxyde | 32 – 34 | 1H-15N. | |
| RMN |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Commentaire (spectroscopie IR) |
| Groupes | paraffine | |
| Groupes | KBr | 1704 à 1510 cm ** (- 1) |
| Spectre | CH2Cl2 | 1770 à 1640 cm ** (- 1) |
| Spectre | KBr | 10000 à 667 cm ** (- 1) |
| Description (spectrométrie de masse) |
| spectrométrie de masse à haute résolution (HRMS), ionisation par électrospray (ESI), spectre |
| ionisation par électrospray (ESI), spectre |
| GCMS (Spectrométrie de masse par chromatographie en phase gazeuse), Spectre |
| spectre |
| impact électronique (EI) |
| Description (spectroscopie UV / VIS) |
| UV / VIS |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec du pentoxyde de diazote Dans du dioxyde de carbone à 0 - 5 ℃; sous 45004.5 - 60006 Torr; pendant 1h; CO2 liquide; Procédure expérimentale Procédure générale: Procédure générale de nitration.12-14 Un autoclave en acier (25 cm3) équipé de fenêtres en saphir contenant de l'uréthane 1c ou de l'amide 3 ou 5 (10.0 mmol) a été rempli de CO2 liquide à une pression de 60 bars et refroidi à 0 ° C. Ensuite, une solution de N2O5 (2.4 g, 22.0 mmol) dans du CO2 liquide (~ 4 g) refroidi à 0-5 ° C a été progressivement éliminée d'une cellule auxiliaire à haute pression par un flux de CO2 frais (2 g min-1) vers l'autoclave de réaction. Pendant l'ajout, la pression dans ce dernier a augmenté jusqu'à 80 bars. Le mélange réactionnel a été agité à 0-5 ° C pendant le temps spécifié dans le tableau 1. Ensuite, le CO2 a été éliminé par décompression et le résidu a été versé sur de l'eau glacée (50 ml). La suspension résultante a été extraite avec EtOAc (4 x 20 ml), les extraits organiques combinés ont été lavés successivement avec du NaHC3 aqueux saturé (2 x 20 ml) et de l'eau (25 ml) et séchés sur Na2S4 anhydre. Le solvant a été éliminé sous pression réduite pour donner les nitrocomposés correspondants 2, 4 (voir tableau 1). Les composés 2a, b et 7 ont été synthétisés par des procédures similaires en utilisant respectivement 1.2 g (11.0 mmol) ou 6.0 g (55 mmol) de N2O5. | 93% |
| Avec du nitrate d'ammonium; anhydride trifluoroacétique En nitrométhane Température ambiante; | 41% |
| Avec du trifluorométhanesulfonate de nitronium Dans du dichlorométhane pendant 1 h; Température ambiante; | 32.6% |
| Avec du chloroforme; pentoxyde de diazote |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |   |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H319 (100%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H361 (13.88%): Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus [Avertissement Toxicité pour la reproduction] H373 (19%): Cause des lésions aux organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée [Avertissement Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition répétée] Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs. |
| Codes de déclaration de précaution | P201, P202, P260, P264, P280, P281, P305 + P351 + P338, P308 + P313, P314, P337 + P313, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | NONH pour tous les modes de transport |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | 293399 |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 2 ans |
| Prix du marché | USD 13 / kg |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 86.0934 |
| logP | - 0.86 |
| HBA | 3 |
| HBD | 2 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 41.13 |
| Lien rotatif (RotB) | 0 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Bioactivité |
| In vitro: efficacité |
| Résultats quantitatifs |
| Paramètre | Valeur (qual) | Valeur (quant) | Unité | Target |
| pourcentage (effet de croissance cellulaire) | = | 108 | % | |
| pourcentage (effet de croissance cellulaire) | = | 88 | % | |
| Activité (maturation érythroïde) | = | 4 | % | |
| taux d'inhibition | = | 60.07 | % | héparanase: sauvage |
| taux d'inhibition | = | 99.95 | % | héparanase: sauvage |
| Résultats quantitatifs | ||
| 1 sur 4 | Description du test | La valeur log P du composé a été évaluée |
| 2 sur 4 | Résultats | DL 50: 300 mg / kg (ip, souris) |
| 3 sur 4 | Description du test | Effet: métabolique Cible: cytosol hépatique de lapin Test biologique: IMI: effet de l'imidaclopride sur le métabolisme <3H> -IMI déterminé; incubé avec NADPH dans une atmosphère d'argon |
| Résultats | légère inhibition du métabolisme de <3H> -IMI; valeurs en pourcentage pour la conversion de l'IMI en métabolites polaires dans une plage de 8 à 16% (valeurs de contrôle dans une plage de 21 à 24%) | |
| 4 sur 4 | Résultats | in vitro aucun effet antiviral contre le poliovirus 1, la forêt de Semliki, la peste aviaire, la maladie de Newcastle, les pseudorabies, les virus de la vaccine à 0.1 ml de solution à 2% |
| Toxicité / pharmacologie de sécurité |
| Résultats quantitatifs |
| pX | Paramètre | Valeur (qual) | Valeur (quant) | Unité | d'Entourage |
| 2.92 | CL50 (dose létale) | = | 1.19 | mM | Décès |
| LD50 | > | 4000 | mg / kg | ||
| LD50 | > | 46.5 | mM / kg |
| Motif d'utilisation |
| Ethyleneurea CAS #: 120-93-4 Pharmaceuticals |
| Ethyleneurea CAS #: 120-93-4 modifiant le pouvoir réfringent d'une cornée |
| Ethyleneurea CAS #: 120-93-4 modifiant le pouvoir réfringent d'une cornée isolée |
| réticulation du collagène présent dans un tissu collagène |
| réticulation de collagène présent dans la cornée d'un sujet atteint de kératectasie |
| inhibant la perte d'intégrité structurale d'un tissu collagène pendant le transport lié à la transplantation |
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Fabricants approuvés | |
| Warshel Chemical Ltd | http://www.caming.com/ |
| BASF | https://www.basf.com/ |
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