1,1′-BIS(DIISOPROPYLPHOSPHINO)FERROCÈNE CAS# : 97239-80-0 ; ChemWhat Code: 35929
Identification
| Nom du produit | 1,1′-BIS (DIISOPROPYLPHOSPHINO) FERROCÈNE |
| Nom IUPAC | DiPPF1 |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 97239-80-0 |
| Numéro EINECS | Pas de données disponibles |
| Numéro MDL | MFCD02684559 |
| Numéro de registre Beilstein | Pas de données disponibles |
| synonymes | 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocèneDiPPF1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocène1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocèneDiPrPFbis(diisopropylphosphino)ferrocèneipf |
| Formule moléculaire | C22H36FeP2 |
| Masse moléculaire | 418.323 |
| InChI | InChI=1S/2C11H23P.Fe/c21-9(2)12(10(3)4)11-7-5-6-8-11;/h29-11H,5-8H2,1-4H3; |
| InChI Key | XUUUHBFNNJSDAR-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | CC(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)C.CC(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)C.[Fe] |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Objet | Date de publication |
| CN104861001 | Procédé de préparation de ligand ferrocène diphosphine | 2017 |
Données physiques
| lustrée | Poudre jaune orange |
| Solubilité | Insoluble dans l'eau. |
| Point de rupture | 230 ° F |
| Indice de réfraction | Pas de données disponibles |
| Sensibilité | Sensible à l'air et hygroscopique |
| Point de fusion, °C |
| 48 – 51 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C |
| Déplacements chimiques | 1H | benzène-d6 | 25 |
| Déplacements chimiques | 13C | benzène-d6 | 25 |
| Déplacements chimiques | 31P | benzène-d6 | 25 |
| Déplacements chimiques, spectre | 31P | benzène-d6 | 24.84 |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Commentaire (spectroscopie IR) |
| Groupes | bromure de potassium | 488 cm ** - 1 à 2968 cm ** - 1 |
| Description (spectrométrie de masse) | Commentaire (spectrométrie de masse) |
| spectrométrie de masse à haute résolution (HRMS), spectre | |
| Pic moléculaire, modèle de fragmentation |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coefficient, l · mol-1cm-1 |
| dichlorométhane | 445 | 110 |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Étape 1 : acétylacétonato(1,5-cyclooctadiène)rhodium(I) Avec de l'acide tétrafluoroborique Dans de la butanone-2 ; eau pendant 0.25 h ; Étape 2 : 1,5-cis,cis-cyclooctadiène Dans l'eau ; butanone à 30℃ ; Étape 3 : 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocène Dans l’eau ; butanone à 50℃ ; | 91 % |
Sécurité et dangers
| Mentions de danger SGH | Non classés |
Autre informations
| Transports | Classe 6.1 ; Groupe d'emballage : II ; Numéro ONU : 2671 |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | 290621 |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 an |
| Prix du marché | USD 45 / kg |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 418.322 |
| HBA | 0 |
| HBD | 0 |
| Règles Lipinski correspondantes | 3 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 27.18 |
| Lien rotatif (RotB) | 0 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| Ligand catalyseur homogène Le DiPPF est largement utilisé dans les réactions catalytiques homogènes, en particulier dans les réactions catalytiques à base de métaux de transition, telles que les réactions de couplage croisé catalysées par le palladium (telles que les réactions de Suzuki, Heck, Stille et Sonogashira). Sa structure de ligand diphosphine peut stabiliser efficacement les centres de métaux de transition tels que le palladium, le rhodium et le nickel, améliorant ainsi l'activité et la sélectivité du catalyseur. En raison de son encombrement stérique et de ses effets électroniques, le DiPPF peut améliorer considérablement le rendement et l'efficacité des réactions catalytiques et a des applications importantes dans la synthèse de molécules organiques complexes. |
| Synthèse de médicaments En chimie pharmaceutique, le 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocène peut être utilisé comme ligand catalyseur pour synthétiser des molécules médicamenteuses biologiquement actives. Son système catalytique permet de réduire les réactions secondaires et d'améliorer la sélectivité des produits cibles, ce qui est d'une grande importance dans le développement de nouveaux médicaments. |
| Synthèse chimique fine Le DiPPF est largement utilisé dans la synthèse de produits chimiques fins, de parfums et de produits chimiques agricoles, en particulier dans les réactions chimiques qui nécessitent une sélectivité élevée et une efficacité élevée. En raison de sa promotion significative des réactions de couplage catalysées par le palladium, divers composés aromatiques et oléfiniques complexes peuvent être synthétisés. |
| Science des matériaux En science des matériaux, le DiPPF peut être utilisé pour synthétiser des matériaux électroniques organiques et des polymères fonctionnels, tels que des matériaux pour diodes électroluminescentes organiques (OLED) et des cellules photovoltaïques organiques (OPV). Son effet ligand permet de réguler les propriétés électroniques des centres métalliques, améliorant ainsi les propriétés optoélectroniques des matériaux. |
| Recherche académique Dans la recherche universitaire, le 1,1′-bis(diisopropylphosphino)ferrocène est largement utilisé comme ligand modèle pour étudier les interactions métal-ligand, les mécanismes de réaction catalytique et le développement de nouveaux systèmes catalytiques. Il est utilisé comme outil en chimie de coordination pour étudier différents complexes métalliques et pour explorer la relation structure-activité des catalyseurs. |
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