1,1,2,2-Tétrakis(4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)éthène CAS#: 1660996-72-4; ChemWhat Code: 1491394
Identification
| Nom du produit | 1,1,2,2-Tetrakis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethene |
| Nom IUPAC | 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[1,2,2-tris[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 1660996-72-4 |
| synonymes | 1,1,2,2-Tetrakis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethene 1660996-72-4 YSZC726 MFCD31700765 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-[1,2,2-tris[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane AS-85909 CS-0110315 E74367 2,2′,2”,2”’-(1,1,2,2-Ethenetetrayltetra-4,1-phenylene)tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) |
| Formule moléculaire | C50H64B4O8 |
| Masse moléculaire | 836.3 |
| InChI | InChI=1S/C50H64B4O8/c1-43(2)44(3,4)56-51(55-43)37-25-17-33(18-26-37)41(34-19-27-38(28-20-34)52-57-45(5,6)46(7,8)58-52)42(35-21-29-39(30-22-35)53-59-47(9,10)48(11,12)60-53)36-23-31-40(32-24-36)54-61-49(13,14)50(15,16)62-54/h17-32H,1-16H3 |
| InChI Key | IMKQIUDDYPXPIU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC=C(C=C2)C(=C(C3=CC=C(C=C3)B4OC(C(O4)(C)C)(C)C)C5=CC=C(C=C5)B6OC(C(O6)(C)C)(C)C)C7=CC=C(C=C7)B8OC(C(O8)(C)C)(C)C |
Données physiques
Pas de données disponibles
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 24.84 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | ||
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 400 | |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 300 | |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 400 | |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | ||
| Déplacements chimiques | 13C | chloroforme-d1 |
| 1,1,2,2-Tetrakis(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethene CAS#: 1660996-72-4 NMR |  |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) |
| Groupes | bromure de potassium |
| Bandes, spectre |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Étape 1 : 1,1,2,2-tétrakis(4-bromophényl)éthène ; bis(pinacol)diborane Avec de l'acétate de potassium Dans du 1,4-dioxane pendant 1 h ; Atmosphère inerte ; Étape 2 : Avec du dichlorure de (1,1′-bis(diphénylphosphino)ferrocène)palladium(II) Dans du 1,4-dioxane Atmosphère inerte ; Procédure expérimentale 5.1 (1) Préparation du tétrakis (pinacol borate) tétraphénylène Mettre le tétrabromotétraphényléthylène (0.1 mmol), le borate de bipinacol (1.0 mmol), l'acétate de potassium (1 mmol) dans le flacon à col unique de solvant 1,4-dioxane équipé de 30 ml, passer l'azote 60 minutes. Peser le dichlorure de 1,1′-bisdiphénylphosphinoferrocène palladium, le mettre dans le monocol précité, et le laisser passer une demi-heure sous azote. Continuer à chauffer au reflux dans une atmosphère d'azote pendant une nuit, refroidir le système réactionnel, verser la solution réactionnelle dans un bécher contenant 500 ml d'eau et extraire avec du dichlorométhane. La phase organique a été collectée et séchée, mélangée avec du gel de silice et échantillonnée par voie sèche, et purifiée par colonne en utilisant du dichlorométhane / méthanol (rapport volumique de 10: 1) comme solvant de développement pour obtenir l'intermédiaire tétrakis (pinacol borate) tétraphényl éthylène , rendement de 85 %. | 85 % |
| Avec du dichlorure de (1,1′-bis(diphénylphosphino)ferrocène)palladium(II) ; acétate de potassium Dans du 1,4-dioxane Atmosphère inerte ; Reflux ; Procédure expérimentale 5.1 (1) Préparation du tétrakis (pinacol borate) tétraphénylène Mettre le tétrabromotétraphényléthylène (0.1 mmol), le borate de bipinacol (1.0 mmol), l'acétate de potassium (1 mmol) dans le flacon à col unique de solvant 1,4-dioxane équipé de 30 ml, passer l'azote 60 minutes. Peser le dichlorure de 1,1′-bisdiphénylphosphinoferrocène palladium, le mettre dans le monocol précité, et le laisser passer une demi-heure sous azote. Continuer à chauffer au reflux dans une atmosphère d'azote pendant une nuit, refroidir le système réactionnel, verser la solution réactionnelle dans un bécher contenant 500 ml d'eau et extraire avec du dichlorométhane. La phase organique a été collectée et séchée, mélangée avec du gel de silice et échantillonnée par voie sèche, et purifiée par colonne en utilisant du dichlorométhane / méthanol (rapport volumique de 10: 1) comme solvant de développement pour obtenir l'intermédiaire tétrakis (pinacol borate) tétraphényl éthylène , rendement de 85 %. | 85 % |
| Avec du dichloro(1,1′-bis(diphénylphosphanyl)ferrocène)palladium(II)*CH2Cl2 ; acétate de potassium Dans du 1,4-dioxane à 110℃ ; pendant 72h ; Atmosphère inerte ; | 83 % |
Sécurité et dangers
| Mentions de danger SGH | Non classés |
Autre informations
| Transports | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| code SH | |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 an |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 836.297 |
| logP | - 14.8 |
| HBA | 8 |
| HBD | 0 |
| Règles Lipinski correspondantes | 2 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 73.84 |
| Lien rotatif (RotB) | 8 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| Le 1,1,2,2-tétrakis(4-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phényl)éthène possède d'importantes applications en science des matériaux. Il sert de matière première pour la synthèse de matériaux semi-conducteurs organiques, de matériaux fluorescents et de diodes électroluminescentes. En modifiant et en fonctionnalisant sa structure, il est possible de contrôler les propriétés optiques, électroniques et de conductivité des matériaux, ce qui permet leur utilisation dans les dispositifs optoélectroniques, les capteurs de lumière, les cellules solaires organiques et d'autres domaines. |
Acheter un réactif | |
| Pas de fournisseur de réactifs? | Envoyez une demande rapide à ChemWhat |
| Vous voulez être répertorié ici en tant que fournisseur de réactifs? (Service payant) | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |
Fabricants approuvés | |
| Warshel Chemical Ltd | https://www.warshel.com/ |
| Vous souhaitez être répertorié comme fabricant approuvé (approbation requise) ? | Veuillez télécharger et remplir ce formulaire et renvoyer à fabricants-approuvés@chemwhat.com |
Autres fournisseurs | |
| Watson International Limited | Visiter Watson Site officiel |
Contactez-nous pour une autre aide | |
| Contactez-nous pour d'autres informations ou services | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |