1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose Numéro CAS : 41569-33-9 ; ChemWhat Code: 1397578
Identification
| Nom du produit | 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose |
| Nom IUPAC | benzoate de (3,4,5,6-tétrabenzoyloxyoxan-2-yl)méthyle |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 41569-33-9 |
| Numéro EINECS | Pas de données disponibles |
| Numéro MDL | Pas de données disponibles |
| Numéro de registre Beilstein | Pas de données disponibles |
| synonymes | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl α-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, benzoyle 2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D- glucopyranose, penta-O-benzoyl-D-glucopyranose, per-O-benzoylé glucopyranose |
| Formule moléculaire | C41H32O11 |
| Masse moléculaire | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| InChI Key | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| US2016 / 264609 | INTERMÉDIAIRE DÉSACCHARIDE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI | 2016 |
Données physiques
| Aspect | Poudre blanche à blanc cassé |
| Solubilité | Pas de données disponibles |
| Point de rupture | Pas de données disponibles |
| Indice de réfraction | Pas de données disponibles |
| Sensibilité | Pas de données disponibles |
| Point de fusion, ° C |
| 172 – 174 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 599.9 |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | chloroforme-d1 | 150.8 |
| 1H | chloroforme-d1 | ||
| Déplacements chimiques | 1H | CDCl3 | 300 |
| Déplacements chimiques | 13C | CDCl3 | 75 |
| Description (spectrométrie de masse) | Commentaire (spectrométrie de masse) | Courant |
| ESI (ionisation électrospray), HRMS (spectrométrie de masse haute résolution) | Pic moléculaire | 723.1818 m / z |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec du bromure d'hydrogène; acide acétique Dans le dichlorométhane à 0 – 20℃; pendant 2h ; Procédure expérimentale Etape (b) A une solution de 00245-penta-O-benzoyl-D-glucopyranose (1,2,3,4,6 g, 2.5 mmol) dans CH anhydre2C12 à 0°C a été ajoutée une solution de HBr dans AcOH (33 %, 10 ml) et agitée pendant 1 h. La température a ensuite été augmentée jusqu'à la température ambiante et agitée pendant une heure supplémentaire. Le solvant a été éliminé sous vide et le résidu a été dissous dans CH2C12 (100 ml) et neutralisé avec du NaHC0 aqueux saturé3 (50 ml). La couche organique a été séparée et lavée avec H20 (3 x 50 ml), NaHC0 aqueux saturé3 (3 x 30 ml) et de la saumure (2 x 30 ml). Ensuite, la solution a été séchée avec du Na anhydre2S04, filtré et concentré sous vide pour donner le bromure de 2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-aD-glucopyranosyle quantitativement sous la forme d'un solide mousseux blanc | 100% |
| Avec du bromure d'hydrogène Dans l'anhydride acétique; acide acétique à 50℃; pendant 4.5 h ; | 97% |
| Avec du chlorure d'hydrogène; bromure d'hydrogène dans le 1,2-dichloroéthane à 20℃; pendant 2h ; Refroidissement avec de la glace; Procédure expérimentale Réactifs et conditions de réaction : chlorure de benzoyle, pyridine, température ambiante ; () 33% d'acide bromhydrique dans l'acide acétique, 1,2-dichloroéthane, température ambiante. Étapes de préparation : (i) en prenant du D-glucose (. 15g, 83 26 mmol) dans le ballon de réaction, on a ajouté 150 ml de pyridine anhydre, agité à ta pendant 30 min, on a ajouté goutte à goutte du chlorure de benzoyle (60 ml, 520.7 mmol) sous un bain d'eau glacée suffisamment refroidi. Fin de l'addition goutte à goutte, agitation à température ambiante pendant 15min, puis la réaction est poursuivie à 60°C 2h. La solution réactionnelle a été versée dans de l'eau glacée, laissée au repos jusqu'à la fin du durcissement, et le gâteau de filtre a été lavé successivement avec de l'acide chlorhydrique dilué, de l'eau et du méthanol, et séché pour obtenir un échantillon de poudre blanche S-1 (53. ) . (ii) pour prendre Sl (47g, 91.7, 20 mmol) dans le ballon de réaction a été ajouté lOOmLl, du 28- dichloroéthane a été ajouté goutte à goutte une solution d'acide bromhydrique/acide acétique à 54 % (2 ml, 33, 80 mmol) sous un bain d'eau glacée suffisamment refroidi . Fin de l'addition goutte à goutte, puis agitation à température ambiante pendant 463h. La solution réactionnelle a été versée dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'eau glacée, la phase organique extraite a été lavée successivement avec du bicarbonate de sodium aqueux saturé et de l'eau, séchée sur du sulfate de magnésium anhydre et de l'acétate d'éthyle récupéré sous pression réduite, le résidu résultant était 3 ml de dispersion de cyclohexane , aux ultrasons, un solide, le gâteau de filtration séché pour obtenir une poudre blanche de 2-tétrabenzoyl-(300-bromo-glucopyranose (S-2,3,4,6) 1 g, rendement 02 %. | 92% |
Sécurité et dangers
| Pas de données disponibles |
Autre informations
| Transports | NONH pour tous les modes de transport |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | Aucune donnée disponible |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 2 ans |
| Prix du marché | USD |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 700.698 |
| logP | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Règles Lipinski correspondantes | 1 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 140.73 |
| Lien rotatif (RotB) | 16 |
| Règles Veber correspondantes | 0 |
| Motif d'utilisation |
| 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS#: 41569-33-9 utilisé comme intermédiaire pharmaceutique. |
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