1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose N° CAS : 41569-33-9

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produit1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose
Nom IUPACbenzoate de (3,4,5,6-tétrabenzoyloxyoxan-2-yl)méthyle
Structure moleculaireStructure du 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS 41569-33-9
Numéro de registre CAS 41569-33-9
Numéro EINECSPas de données disponibles
Numéro MDLPas de données disponibles
Numéro de registre BeilsteinPas de données disponibles
synonymes1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl α-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6 -penta-O-benzyl-β-D-glucopyranoside, benzoyle 2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-D-glucopyranoside, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-D- glucopyranose, penta-O-benzoyl-D-glucopyranose, per-O-benzoylé glucopyranose
Formule moléculaireC41H32O11
Masse moléculaire700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
InChI KeyJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Canonique SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Information de brevet
ID de brevetTitre de propriétéDate de publication
US2016 / 264609INTERMÉDIAIRE DÉSACCHARIDE ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI2016

Données physiques

AspectPoudre blanche à blanc cassé
SolubilitéPas de données disponibles
Point de rupturePas de données disponibles
Indice de réfractionPas de données disponibles
SensibilitéPas de données disponibles
Point de fusion, ° C
172 - 174

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)Fréquence (spectroscopie RMN), MHz
Déplacements chimiques, spectre1Hchloroforme-d1599.9
Déplacements chimiques, spectre13Cchloroforme-d1150.8
1Hchloroforme-d1
Déplacements chimiques1HCDCl3300
Déplacements chimiques13CCDCl375
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose N° CAS : 41569-33-9 HNMRRMN du 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS 41569-33-9
Description (spectrométrie de masse)Commentaire (spectrométrie de masse)Courant
ESI (ionisation électrospray), HRMS (spectrométrie de masse haute résolution)Pic moléculaire 723.1818 m / z

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) du 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS 41569-33-9
Voie de synthèse (ROS) du 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS 41569-33-9
ConditionsPortions
Avec du bromure d'hydrogène; acide acétique Dans le dichlorométhane à 0 – 20℃; pendant 2h ;
Procédure expérimentale
Etape (b) A une solution de 00245-penta-O-benzoyl-D-glucopyranose (1,2,3,4,6 g, 2.5 mmol) dans CH anhydre2C12 à 0°C a été ajoutée une solution de HBr dans AcOH (33 %, 10 ml) et agitée pendant 1 h. La température a ensuite été augmentée jusqu'à la température ambiante et agitée pendant une heure supplémentaire. Le solvant a été éliminé sous vide et le résidu a été dissous dans CH2C12 (100 ml) et neutralisé avec du NaHC0 aqueux saturé3 (50 ml). La couche organique a été séparée et lavée avec H20 (3 x 50 ml), NaHC0 aqueux saturé3 (3 x 30 ml) et de la saumure (2 x 30 ml). Ensuite, la solution a été séchée avec du Na anhydre2S04, filtré et concentré sous vide pour donner le bromure de 2,3,4,6-tétra-O-benzoyl-aD-glucopyranosyle quantitativement sous la forme d'un solide mousseux blanc
100 %
Avec du bromure d'hydrogène Dans l'anhydride acétique; acide acétique à 50℃; pendant 4.5 h ;97 %
Avec du chlorure d'hydrogène; bromure d'hydrogène dans le 1,2-dichloroéthane à 20℃; pendant 2h ; Refroidissement avec de la glace;
Procédure expérimentale
Réactifs et conditions de réaction : chlorure de benzoyle, pyridine, température ambiante ; () 33% d'acide bromhydrique dans l'acide acétique, 1,2-dichloroéthane, température ambiante.
Étapes de préparation : (i) en prenant du D-glucose (. 15g, 83 26 mmol) dans le ballon de réaction, on a ajouté 150 ml de pyridine anhydre, agité à ta pendant 30 min, on a ajouté goutte à goutte du chlorure de benzoyle (60 ml, 520.7 mmol) sous un bain d'eau glacée suffisamment refroidi. Fin de l'addition goutte à goutte, agitation à température ambiante pendant 15min, puis la réaction est poursuivie à 60°C 2h. La solution réactionnelle a été versée dans de l'eau glacée, laissée au repos jusqu'à la fin du durcissement, et le gâteau de filtre a été lavé successivement avec de l'acide chlorhydrique dilué, de l'eau et du méthanol, et séché pour obtenir un échantillon de poudre blanche S-1 (53. ) . (ii) pour prendre Sl (47g, 91.7, 20 mmol) dans le ballon de réaction a été ajouté lOOmLl, du 28- dichloroéthane a été ajouté goutte à goutte une solution d'acide bromhydrique/acide acétique à 54 % (2 ml, 33, 80 mmol) sous un bain d'eau glacée suffisamment refroidi . Fin de l'addition goutte à goutte, puis agitation à température ambiante pendant 463h. La solution réactionnelle a été versée dans un mélange d'acétate d'éthyle et d'eau glacée, la phase organique extraite a été lavée successivement avec du bicarbonate de sodium aqueux saturé et de l'eau, séchée sur du sulfate de magnésium anhydre et de l'acétate d'éthyle récupéré sous pression réduite, le résidu résultant était 3 ml de dispersion de cyclohexane , aux ultrasons, un solide, le gâteau de filtration séché pour obtenir une poudre blanche de 2-tétrabenzoyl-(300-bromo-glucopyranose (S-2,3,4,6) 1 g, rendement 02 %.
92 %

Sécurité et dangers

Pas de données disponibles

Autre informations

TransportNONH pour tous les modes de transport
À la température ambiante et à l'abri de la lumière
code SHAucune donnée disponible
StockageÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
Durée de conservation2 ans
Prix ​​du marchéUSD
Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Règles Lipinski correspondantes1
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)140.73
Lien rotatif (RotB)16
Règles Veber correspondantes0
Motif d'utilisation
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranose CAS#: 41569-33-9 utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.

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