1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride CAS#：250285-32-6; ChemWhat Code: 1411342
Identification
| Nom du produit | Chlorure de 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)imidazolium |
| Nom IUPAC | 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phényl]imidazole-1-ium;chlorure d'amine |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 250285-32-6 |
| Numéro EINECS | 627-434-9 |
| Numéro MDL | MFCD02684545 |
| Numéro de registre Beilstein | |
| synonymes | Chlorure de 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)imidazolium 250285-32-6 Chlorure de 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)-1h-imidazol-3-ium Chlorure de 1,3-bis(2,6-di-i-propylphényl)imidazolium Chlorure de 2,5-bis(2,6-diisopropylphényl)imidazolium MFCD02684545 Chlorure de 1,3-bis[2,6-bis(1-méthyléthyl)phényl]-1H-imidazolium Chlorure de 1,3-bis[2,6-di(propan-2-yl)phényl]imidazole-1-ium 1,3-bis[2,6-bis(propan-2-yl)phenyl]-3H-1lambda5-imidazol-1-ylium chloride Chlorure de 1,3-bis[2,6-diisopropylphényl]imidazolium Chlorure de 1,3-bis(2,6-di-i-propylphényl)imidazolium SCHEMBL360316 YSZC1308 Chlorure de 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)imidazolium, 97 % DTXSID40370572 Chlorure de 1,3-bis-(2,6-diisopropyl-phényl)-3H-imidazol-1-ium AMY14361 AKOS015909582 |
| Formule moléculaire | C27H37ClN2 |
| Masse moléculaire | 425 |
| InChI | InChI=1S/C27H37N2.ClH/c1-18(2)22-11-9-12-23(19(3)4)26(22)28-15-16-29(17-28)27-24(20(5)6)13-10-14-25(27)21(7)8;/h9-21H,1-8H3;1H/q+1;/p-1 |
| InChI Key | AVJBQMXODCVJCJ-UHFFFAOYSA-M |
| Canonique SMILES | CC(C)C1=C(C(=CC=C1)C(C)C)N2C=C[N+](=C2)C3=C(C=CC=C3C(C)C)C(C)C.[Cl-] |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| WO2020 / 48925 | PROCEDE DE PREPARATION DE COMPLEXES METALLIQUES DE FORMULE ZM, EN PARTICULIER DE COMPLEXES CARBENE-METAUX | 2020 |
| CN111100147 | Méthode de synthèse d'un catalyseur complexe de carbène hétérocyclique cuivre-azote | 2020 |
| WO2018 / 220003 | HYDROGENATION DES FURANES SUBSTITUES CATALYSEE PAR DES LIGANDS CONTENANT DES NHC | 2018 |
| CN107459451 | Procédé de préparation du méthyl-3-hydroxypropanoate | 2017 |
| CN107459453 | Procédé de préparation du méthyl-3-hydroxypropanoate | 2017 |
Données physiques
| Aspect | Solide blanc cassé ou blanc |
| Point de fusion, ° C | Solvant (point de fusion) |
| 250 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 25 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 25 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 400 |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Température (spectroscopie IR), ° C |
| ATR (réflectance totale atténuée), bandes | ||
| Groupes | soignée (sans solvant) |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) | Commentaire (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coefficient, l · mol-1cm-1 |
| Spectre | acétonitrile |
Route de synthèse (ROS)
Voie de synthèse (ROS) du chlorure de 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)imidazolium CAS 250285-32-6
| Conditions | Rendement |
| Avec du chloro-triméthyl-silane dans de l'acétate d'éthyle à 70 ℃ ; pendant 2h; | 90% |
| Avec du chloro-triméthyl-silane dans de l'acétate d'éthyle à 70 ℃ ; pendant 2h; | 89% |
| Procédure expérimentale 4.3. Préparation du catalyseur je. Un mélange de 2,6-diisopropylaniline (33.9 mmol) et HOAc (1.18 mmol) et 15 ml de MeOH a été agité à 50 ° C, puis ajouté goutte à goutte lentement 15 ml d'une solution MeOH de glyoxal (solution aqueuse à 40%, 16.7 mmol ) en 15 minutes. Après l'addition, le mélange continuant à agiter à 50°C pendant 30 minutes puis à température ambiante pendant 10 heures. Le mélange réactionnel est filtré séché pour obtenir 5.6 g de composé jaune a (rendement de 87%). ii. a (8.5 mmol) et du paraformaldéhyde (8.5 mmol) ont été ajoutés dans 30 ml d'EtOAc et agités vigoureusement pour dissoudre à 70 °C. Ensuite, 20 ml de TMSCl (0.85 mmol) dans EtOAc ont été lentement ajoutés goutte à goutte au flacon de réaction en 20 minutes. Après 2h de réaction, le mélange réactionnel est refroidi à 10°C et filtré. Le gâteau de filtre a été lavé avec EtOAc et séché pour obtenir 3.2 g de composé b sous la forme d'un solide blanc (rendement de 89 %). |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |     |
| Signal | danger |
| Mentions de danger SGH | H300 (65.93%) : Mortel en cas d'ingestion [Danger Toxicité aiguë, orale] H315 (34.07%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H317 (65.93%): Peut provoquer une allergie cutanée [Warning Sensitization, Skin] H318 (65.93%): Provoque des lésions oculaires graves [Danger Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H319 (34.07%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H335 (62.22%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires] H400 (65.93%): Très toxique pour les organismes aquatiques [Avertissement dangereux pour le milieu aquatique, risque aigu] H410 (65.93%): Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [Attention Danger pour le milieu aquatique, danger à long terme] |
| Codes de déclaration de précaution | P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | Conserver à température ambiante pendant une longue période, Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. |
| code SH | |
| Stockage | Conserver à température ambiante pendant une longue période, Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. |
| Field Intelligence | 2 ans |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 425.057 |
| logP | 9.81 |
| HBA | 1 |
| HBD | 0 |
| Règles Lipinski correspondantes | 3 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 8.81 |
| Lien rotatif (RotB) | 6 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Bioactivité |
| Résultats quantitatifs |
| Résultats quantitatifs | ||
| 1 sur 64 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Utilisation d'un système catalytique comprenant du nickel, du palladium ou du platine et de l'imidazoline-2-ylidène ou de l'imidazolidine-2-ylidène dans des réactions de couplage kumada | |
| 2 sur 64 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Complexes de carbène N-hétérocycliques de zinc et leur polymérisation du d,l-lactide | |
| 3 sur 64 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Cyclisation réductrice des diynes et des énynes catalysée par des complexes de carbène N-hétérocycliques d'allyl platine | |
| 4 sur 64 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Formation concomitante de complexes n-hétérocycliques carbène-cuivre au sein d'un réseau supramoléculaire dans l'auto-assemblage du dicarboxylate d'imidazolium avec des ions métalliques | |
| 5 sur 64 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | DÉRIVÉS DE CARBÈNES HÉTÉROCYCLIQUES NUCLÉOPHILES DE PD(ACAC)2 POUR DES RÉACTIONS DE COUPLAGE CROISÉ |
| Toxicité / pharmacologie de sécurité |
| Résultats quantitatifs |
| Motif d'utilisation |
| Le chlorure de 1,3-bis(2,6-diisopropylphényl)imidazolium CAS#：250285-32-6 est utilisé dans les ligands organophosphorés. |
Acheter un réactif | |
| Pas de fournisseur de réactifs? | Envoyez une demande rapide à ChemWhat |
| Vous voulez être répertorié ici en tant que fournisseur de réactifs? (Service payant) | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |
Fabricants approuvés | |
| Warshel Chemical Ltd | http://www.warshel.com/ |
| Vous souhaitez être répertorié comme fabricant approuvé (approbation requise) ? | Veuillez télécharger et remplir ce document et renvoyer à [email protected] |
Contactez-nous pour une autre aide | |
| Contactez-nous pour d'autres informations ou services | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |