Acide 3-fluoroanthranilique Numéro CAS : 825-22-9 ; ChemWhat Code: 1411322

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produitAcidine 3-fluoroanthranilique
Nom IUPACAcide 2-amino-3-fluorobenzoïque  
Structure moleculairestructure de l'acide 3-fluoroanthranilique CAS 825-22-9
Numéro de registre CAS 825-22-9
Numéro EINECS630-115-7
Numéro MDLMFCD01569395
Numéro de registre Beilstein
synonymes2-Amino-3-acide fluorobenzoïque
825-22-9
Acide 3-fluoroanthranilique
Acide 2-amino-3-fluoro-benzoïque
Acide 2-amino-3-fluorobenzènecarboxylique
Acide benzoïque, 2-amino-3-fluoro-
Acide 2-Azanyl-3-Fluoranyl-Benzoïque
MFCD01569395
C7H6FNO2
4owm
3-fluoroanthranilate
SCHEMBL161951
Acide 2-amino-3-fluorobenzoïque #
DTXSID70342984
ACT00442
ACT00505
BCP24579
ZINC2574870
BBL100542
STL554336
AKOS005073124
AB09241
AC-3880
CS-W002787
KC-0713
SY005278
Acide 2-amino-3-fluorobenzoïque, AldrichCPR
DB-024255
AM20060112
F0570
FT-0602026
EN300-56009
825A229
Q-103166
Q27453765
Z362758748
Formule moléculaireC7H6FNO2
Masse moléculaire155.126
InChIInChI=1S/C7H6FNO2/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3H,9H2,(H,10,11)
InChI KeyC1=CC(=C(C(=C1)F)N)C(=O)O
Canonique SMILESC1 = CC (= CN = C1) N

Données physiques

AspectPoudre cristalline blanc cassé à jaune brun
Point de fusion, ° C Solvant (point de fusion)
183 – 184CHCl3
171
177
183aq. éthanol

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)Température (spectroscopie RMN), ° C Fréquence (spectroscopie RMN), MHz
Déplacements chimiques1H[(2) H6] acétone500.1
Déplacements chimiques13C[(2) H6] acétone125.6
Spectre1Hdiméthylsulfoxyde-d6
Déplacements chimiques19Fdiméthylsulfoxyde-d6
Déplacements chimiques19Facétone-d6
Description (spectroscopie IR)Solvant (spectroscopie IR)Température (spectroscopie IR), ° C
Groupesbromure de potassiumAcide 2-amino-3-fluorobenzoïque : [acide benzoïque, 2-amino-3-fluoro-]
Description (spectroscopie UV / VIS)Solvant (spectroscopie UV / VIS)Commentaire (spectroscopie UV / VIS)Absorption maximale (UV / VIS), nmExt./Abs. Coefficient, l · mol-1cm-1
aq. tampon phosphate308

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) de l'acide 3-fluoroanthranilique CAS-825-22-9

ConditionsRendement
Avec du N-bromosuccinimide dans du dichlorométhane à 0 – 20℃ ; pendant 1h ;82%
Avec du N-bromosuccinimide dans du N,N-diméthyl-formamide à -10℃ ; pendant 1h ; Atmosphère inerte ;80%
Avec du N-bromosuccinimide dans du dichlorométhane à 20℃ ; pendant 3h;80%

Procédure expérimentale
Étape A. Du NBS (114.8 g, 645 mmol) a été ajouté par portions sur 1 h à une suspension orange/marron agitée d'acide 2-amino-3-fluorobenzoïque (100 g, 645 mmol) dans du DCM (1000 ml) à ta, et le mélange résultant a été agité à température ambiante pendant 2 h. Le mélange a ensuite été filtré et le solide résultant a été lavé séquentiellement avec du DCM (2 x 250 ml) et de l'eau (3 x 400 ml) avant d'être séché sous vide à 55°C pendant 7 h pour donner le produit souhaité sous la forme d'un solide beige ( 121.4 g, 80 %). LCMS (Méthode S) : rt 2.93 min, m/z 232/234 [MH]- ; RMN (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.64 (m, 1H), 7.52 (dd, J= 10.9, 2.3 Hz, 1H)

Sécurité et dangers

Pictogramme (s)point d'exclamation
Signal
Mentions de danger SGHH302 (25%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale]
H315 (75%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée]
H319 (75%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire]
H335 (100%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires]
Codes de déclaration de précautionP261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 et P501
(L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.)
Résumé des notifications C&L de l'ECHA
GH agrégé

Autre informations

TransportsÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
code SH
StockageÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
Field Intelligence2 ans
Prix ​​du marché
Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire155.129
logP1.41
HBA3
HBD2
Règles Lipinski correspondantes4
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)63.32
Lien rotatif (RotB)1
Règles Veber correspondantes2
Bioactivité
Résultats quantitatifs
Résultats quantitatifs
1 sur 14Commentaire (données pharmacologiques)Bioactivités présentes
RéférenceDérivés d'acide 4-hydroxy-3-quinoléine-carboxylique
2 sur 14Commentaire (données pharmacologiques)Bioactivités présentes
RéférenceANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ADÉNOSINE A2A
3 sur 14
Commentaire (données pharmacologiques)		Bioactivités présentes
MesureConstante de dissociation
4 sur 10Description du testL'acidité de la liaison hydrogène du composé a été déterminée
RéférenceEffets des substituants sur l'activité de la kynuréninase d'Homo sapiens et de Pseudomonas fluorescens
Motif d'utilisation
L'acide 3-fluoroanthranilique CAS # : 825-22-9 est utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.

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