3,6-Diphenyl-9H-carbazole CAS#: 56525-79-2; ChemWhat Code: 1411497

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produit3,6-diphényl-9H-carbazole
Nom IUPAC3,6-diphényl-9H-carbazole 
Structure moleculaire
Numéro de registre CAS 56525-79-2
synonymes3,6-diphényl-9H-carbazole
56525-79-2
3,6-diphénylcarbazole
9H-carbazole, 3,6-diphényl-
MFCD00222619
6654-68-8
3,6-diphénylcarbazole
3,6-Biphényl-9H-carbazole
Opréa1_545753
Opréa1_815242
3,6-di-phényl-9h-carbazole
SCHEMBL149685
3,6-diphénylcarbazole, 99 %
YSZC1788
AMY8728
DTXSID80985149
ACT09862
STK927806
AKOS002336524
OL10012
SB66927
AC-28755
AS-10598
SY036866
CS-0080917
D4433
FT-0733900
A831073
Formule moléculaireC24H17N
Masse moléculaire319.4
InChI InChI=1S/C24H17N/c1-3-7-17(8-4-1)19-11-13-23-21(15-19)22-16-20(12-14-24(22)25-23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16,25H
InChI KeyPCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N  
Canonique SMILESC1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)NC4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5  
Renseignements sur les brevets
ID de brevetTitreDate de publication
 CN114656396Composé organique et son application, et dispositif électroluminescent organique contenant un composé organique2022
KR2021 / 75622Nouveau composé et dispositif électroluminescent organique le comprenant 2021
 KR2021 / 75621Nouveau composé et dispositif électroluminescent organique le comprenant2021
KR2021 / 75620Nouveau composé et dispositif électroluminescent organique le comprenant2021
 CN112876406Composé de carbazole deutéré, procédé de préparation de celui-ci, matériau photoélectrique et médicament2021

Données physiques

AspectPoudre blanche
Point de fusion, ° C Solvant (point de fusion)
177.1
186hexane, acétate d'éthyle
186

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)Fréquence (spectroscopie RMN), MHz
Déplacements chimiques1Hchloroforme-d1400
Déplacements chimiques1Hchloroforme-d1400
Déplacements chimiques13Cchloroforme-d1
Déplacements chimiques, spectre1Hchloroforme-d1600
Déplacements chimiques, spectre13Cchloroforme-d1151
3,6-Diphényl-9H-carbazole CAS# : 56525-79-2 RMN
Description (spectroscopie IR)Solvant (spectroscopie IR)
GroupesKBr
Description (spectroscopie UV / VIS)Solvant (spectroscopie UV / VIS)
SpectreN, N-diméthylformamide
Spectretoluène
Spectretétrahydrofurane

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) du 3,6-diphényl-9H-carbazole CAS 56525-79-2

ConditionsRendement
Avec le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) ; carbonate de potassium Dans 1,4-dioxane; eau à 90℃ ;86 %
Avec le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) ; carbonate de potassium dans le 1,4-dioxane à 90 ℃ ; pendant 24h; Atmosphère inerte ;86 %
Avec le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) ; carbonate de potassium Dans l'éthanol; eau; toluène à 80℃ ; pour 20h; Atmosphère inerte ;

Procédure expérimentale

Ajouter du 3,6-dibromocarbazole (9.75 g, 30.00 mmol, 1.0 équivalent) dans un ballon sec à trois cols avec un rotor d'agitation magnétique et un condenseur. Acide phénylboronique (8.78 g, 72.00 mmol, 2.4 équivalents), Tetrakis (triphénylphosphine) palladium ( 347 mg, 0.3 mmol, 10 mol%), carbonate de potassium (20.73 g, 150.00 mmol, 3 équivalents), puis pomper l'azote trois fois, ajouter du toluène/éthanol/eau (30 ml/30 ml/10 ml) sous protection d'azote. Le mélange a été agité et ont réagi dans un bain d'huile à 80°C pendant 20 heures. CCM jusqu'à ce que la réaction des matières premières soit complète et refroidie à température ambiante. Une petite quantité d'eau a été ajoutée et extraite deux fois avec du dichlorométhane. Les phases organiques ont été combinées, séché sur sulfate de sodium anhydre et filtré.Le solvant a été distillé sous pression réduite.Le produit brut obtenu est séparé et purifié par colonne de chromatographie sur gel de silice, éluant : éther de pétrole/acétate d'éthyle=20:1-5:1,L'intermédiaire On a obtenu du 3,6-diphénylcarbazole, 7.95 g de solide brun clair, et le rendement était de 83 %.
83 %

Sécurité et dangers

Pictogramme (s)point d'exclamation
Signal
Mentions de danger SGHH302 (33.33%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale]
H315 (100%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée]
H317 (33.33%): Peut provoquer une allergie cutanée [Warning Sensitization, Skin]
H319 (100%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire]
H335 (33.33%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires]
Codes de déclaration de précautionP261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337 317+ P362, P364+P403, P233+P405, P501 et PXNUMX
(L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.)

Autre informations

TransportÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
code SH
StockageÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
Field Intelligence1 année
Prix ​​du marché
Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire319.406
logP7.411
HBA1
HBD1
Règles Lipinski correspondantes3
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)15.79
Lien rotatif (RotB)2
Règles Veber correspondantes2
pXParamètreValeur (qual)Valeur (quant)UnitéTargetd'Entourage
8.05pIC50 (réplication de virus) =8.05agent antiviral
8.05pIC50=8.05Topoisomérase adn ii 180kda (Beta) [Virus de l'immunodéficience humaine 1]: sauvage
5.65EC90 (quantité de protéine P24)>20 µM
5.48IC50 (activité protéase)3.3µM
4.63IC5023.45ugagent antifongique
4.59IC502.45μg / mlagent antifongique
4.45IC503.33μg / mlagent antifongique
4taux de stimulationActifCanal calcique activé par la haute tension [rat]: sauvage
3.44IC5034.55μg / mlagent antifongique
Résultats quantitatifs
1 sur 10d'Entourageactivité inhibitrice
TargetD-amino-acide oxydase [humaine]: sauvage
Action de substance sur la cibleInhibiteur
Description du test Concentration inhibitrice du composé contre la D-amine acide oxydase recombinante humaine (DAO) exprimée dans les cellules pLysS d'Escherichia coli BL21 (DE3) lors de l'incubation dans du pyrophosphate de sodium 40 mM, pH 8.3 pendant 10 minutes à 37 degrés C en utilisant 10 mM de D-Alanine comme substrat
2 sur 10 Description du testLa valeur Clog P du composé a été calculée en utilisant le LogP de Hansch
MesureValeur de colmatage P du composé
3 sur 10Description du testLa constante de dissociation du composé a été mesurée en utilisant l'équation de Hammett
MesureConstante de dissociation
4 sur 10Description du testL'acidité de la liaison hydrogène du composé a été déterminée
MesureAcidité des liaisons hydrogène
5 sur 10 TargetAmide hydrolase d'acide gras 1: sauvage
Action de substance sur la cibleInhibiteur
Description du testActivité inhibitrice du composé contre l'amide hydrolase d'acide gras dans du phosphate de sodium 0.1 M, pH 8.0
6 sur 10Description du testLa constante de dissociation acide du composé a été déterminée
MesureConstante de dissociation acide
7 sur 10Matériel biologiqueLignée cellulaire CEM-T4
Description du testL'indice de sélectivité du composé a été mesuré en tant que concentration cytotoxique contre les cellules CEM-T4 infectées simulées à celle de la concentration efficace requise pour obtenir la cytopathogénicité induite par le VIH
ResultatsSI50 non calculé
MesureSI50
8 sur 10d'EntourageGénotoxique
Matériel biologiqueLignée cellulaire HL-60
9 sur 10d'Entourageagent antibiotique
Matériel biologiqueStaphylococcus aureus
Description du testEffet: antistaphylococcal
10 sur 10Resultatseffet sur la sécrétion de phosphatidylcholine dans les cultures primaires de pneumocytes de rat de type II
Motif d'utilisation
3,6-diphényl-9H-carbazole CAS # : 56525-79-2 est un composé organique important avec des applications polyvalentes. Tout d'abord, il trouve une large utilisation dans le domaine de l'optoélectronique. Le 3,6-diphényl-9H-carbazole est un matériau fluorescent et peut être utilisé dans la fabrication de diodes électroluminescentes organiques (OLED).

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