3,6-Diphenyl-9H-carbazole CAS#: 56525-79-2; ChemWhat Code: 1411497
Identification
| Nom du produit | 3,6-diphényl-9H-carbazole |
| Nom IUPAC | 3,6-diphényl-9H-carbazole |
| Structure moleculaire | |
| Numéro de registre CAS | 56525-79-2 |
| synonymes | 3,6-diphényl-9H-carbazole 56525-79-2 3,6-diphénylcarbazole 9H-carbazole, 3,6-diphényl- MFCD00222619 6654-68-8 3,6-diphénylcarbazole 3,6-Biphényl-9H-carbazole Opréa1_545753 Opréa1_815242 3,6-di-phényl-9h-carbazole SCHEMBL149685 3,6-diphénylcarbazole, 99 % YSZC1788 AMY8728 DTXSID80985149 ACT09862 STK927806 AKOS002336524 OL10012 SB66927 AC-28755 AS-10598 SY036866 CS-0080917 D4433 FT-0733900 A831073 |
| Formule moléculaire | C24H17N |
| Masse moléculaire | 319.4 |
| InChI | InChI=1S/C24H17N/c1-3-7-17(8-4-1)19-11-13-23-21(15-19)22-16-20(12-14-24(22)25-23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16,25H |
| InChI Key | PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)NC4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5 |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| CN114656396 | Composé organique et son application, et dispositif électroluminescent organique contenant un composé organique | 2022 |
| KR2021 / 75622 | Nouveau composé et dispositif électroluminescent organique le comprenant | 2021 |
| KR2021 / 75621 | Nouveau composé et dispositif électroluminescent organique le comprenant | 2021 |
| KR2021 / 75620 | Nouveau composé et dispositif électroluminescent organique le comprenant | 2021 |
| CN112876406 | Composé de carbazole deutéré, procédé de préparation de celui-ci, matériau photoélectrique et médicament | 2021 |
Données physiques
| Aspect | Poudre blanche |
| Point de fusion, ° C | Solvant (point de fusion) |
| 177.1 | |
| 186 | hexane, acétate d'éthyle |
| 186 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 400 |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 400 |
| Déplacements chimiques | 13C | chloroforme-d1 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 600 |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | chloroforme-d1 | 151 |
| 3,6-Diphényl-9H-carbazole CAS# : 56525-79-2 RMN |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) |
| Groupes | KBr |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) |
| Spectre | N, N-diméthylformamide |
| Spectre | toluène |
| Spectre | tétrahydrofurane |
Route de synthèse (ROS)
Voie de synthèse (ROS) du 3,6-diphényl-9H-carbazole CAS 56525-79-2
| Conditions | Rendement |
| Avec le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) ; carbonate de potassium Dans 1,4-dioxane; eau à 90℃ ; | 86% |
| Avec le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) ; carbonate de potassium dans le 1,4-dioxane à 90 ℃ ; pendant 24h; Atmosphère inerte ; | 86% |
| Avec le tétrakis(triphénylphosphine)palladium(0) ; carbonate de potassium Dans l'éthanol; eau; toluène à 80℃ ; pour 20h; Atmosphère inerte ; Procédure expérimentale Ajouter du 3,6-dibromocarbazole (9.75 g, 30.00 mmol, 1.0 équivalent) dans un ballon sec à trois cols avec un rotor d'agitation magnétique et un condenseur. Acide phénylboronique (8.78 g, 72.00 mmol, 2.4 équivalents), Tetrakis (triphénylphosphine) palladium ( 347 mg, 0.3 mmol, 10 mol%), carbonate de potassium (20.73 g, 150.00 mmol, 3 équivalents), puis pomper l'azote trois fois, ajouter du toluène/éthanol/eau (30 ml/30 ml/10 ml) sous protection d'azote. Le mélange a été agité et ont réagi dans un bain d'huile à 80°C pendant 20 heures. CCM jusqu'à ce que la réaction des matières premières soit complète et refroidie à température ambiante. Une petite quantité d'eau a été ajoutée et extraite deux fois avec du dichlorométhane. Les phases organiques ont été combinées, séché sur sulfate de sodium anhydre et filtré.Le solvant a été distillé sous pression réduite.Le produit brut obtenu est séparé et purifié par colonne de chromatographie sur gel de silice, éluant : éther de pétrole/acétate d'éthyle=20:1-5:1,L'intermédiaire On a obtenu du 3,6-diphénylcarbazole, 7.95 g de solide brun clair, et le rendement était de 83 %. | 83% |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |  |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H302 (33.33%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale] H315 (100%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H317 (33.33%): Peut provoquer une allergie cutanée [Warning Sensitization, Skin] H319 (100%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H335 (33.33%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires] |
| Codes de déclaration de précaution | P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337 317+ P362, P364+P403, P233+P405, P501 et PXNUMX (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| code SH | |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 année |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 319.406 |
| logP | 7.411 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Règles Lipinski correspondantes | 3 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 15.79 |
| Lien rotatif (RotB) | 2 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| pX | Paramètre | Valeur (qual) | Valeur (quant) | Unité | Target | d'Entourage |
| 8.05 | pIC50 (réplication de virus) | = | 8.05 | agent antiviral | ||
| 8.05 | pIC50 | = | 8.05 | Topoisomérase adn ii 180kda (Beta) [Virus de l'immunodéficience humaine 1]: sauvage | ||
| 5.65 | EC90 (quantité de protéine P24) | > | 20 | µM | ||
| 5.48 | IC50 (activité protéase) | 3.3 | µM | |||
| 4.63 | IC50 | 23.45 | ug | agent antifongique | ||
| 4.59 | IC50 | 2.45 | μg / ml | agent antifongique | ||
| 4.45 | IC50 | 3.33 | μg / ml | agent antifongique | ||
| 4 | taux de stimulation | Actif | Canal calcique activé par la haute tension [rat]: sauvage | |||
| 3.44 | IC50 | 34.55 | μg / ml | agent antifongique |
| Résultats quantitatifs | ||
| 1 sur 10 | d'Entourage | activité inhibitrice |
| Target | D-amino-acide oxydase [humaine]: sauvage | |
| Action de substance sur la cible | Inhibiteur | |
| Description du test | Concentration inhibitrice du composé contre la D-amine acide oxydase recombinante humaine (DAO) exprimée dans les cellules pLysS d'Escherichia coli BL21 (DE3) lors de l'incubation dans du pyrophosphate de sodium 40 mM, pH 8.3 pendant 10 minutes à 37 degrés C en utilisant 10 mM de D-Alanine comme substrat | |
| 2 sur 10 | Description du test | La valeur Clog P du composé a été calculée en utilisant le LogP de Hansch |
| Mesure | Valeur de colmatage P du composé | |
| 3 sur 10 | Description du test | La constante de dissociation du composé a été mesurée en utilisant l'équation de Hammett |
| Mesure | Constante de dissociation | |
| 4 sur 10 | Description du test | L'acidité de la liaison hydrogène du composé a été déterminée |
| Mesure | Acidité des liaisons hydrogène | |
| 5 sur 10 | Target | Amide hydrolase d'acide gras 1: sauvage |
| Action de substance sur la cible | Inhibiteur | |
| Description du test | Activité inhibitrice du composé contre l'amide hydrolase d'acide gras dans du phosphate de sodium 0.1 M, pH 8.0 | |
| 6 sur 10 | Description du test | La constante de dissociation acide du composé a été déterminée |
| Mesure | Constante de dissociation acide | |
| 7 sur 10 | Matériel biologique | Lignée cellulaire CEM-T4 |
| Description du test | L'indice de sélectivité du composé a été mesuré en tant que concentration cytotoxique contre les cellules CEM-T4 infectées simulées à celle de la concentration efficace requise pour obtenir la cytopathogénicité induite par le VIH | |
| Résultats | SI50 non calculé | |
| Mesure | SI50 | |
| 8 sur 10 | d'Entourage | Génotoxique |
| Matériel biologique | Lignée cellulaire HL-60 | |
| 9 sur 10 | d'Entourage | agent antibiotique |
| Matériel biologique | Staphylococcus aureus | |
| Description du test | Effet: antistaphylococcal | |
| 10 sur 10 | Résultats | effet sur la sécrétion de phosphatidylcholine dans les cultures primaires de pneumocytes de rat de type II |
| Motif d'utilisation |
| 3,6-diphényl-9H-carbazole CAS # : 56525-79-2 est un composé organique important avec des applications polyvalentes. Tout d'abord, il trouve une large utilisation dans le domaine de l'optoélectronique. Le 3,6-diphényl-9H-carbazole est un matériau fluorescent et peut être utilisé dans la fabrication de diodes électroluminescentes organiques (OLED). |
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