Acide 8-quinoléineboronique CAS# : 86-58-8 ; ChemWhat Code: 16807
Identification
| Nom du produit | Acide 8-quinoléineboronique |
| Nom IUPAC | acide quinoléine-8-ylboronique |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 86-58-8 |
| Numéro EINECS | Pas de données disponibles |
| Numéro MDL | Pas de données disponibles |
| Numéro de registre Beilstein | Pas de données disponibles |
| synonymes | Acide 8-quinolinylboronique, acide 8-quinoléine boronique, acide quinoléine-8-ylboronique, acide quinoléine-8-boronique, acide quinoléine-8-yl boronique |
| Formule moléculaire | C9H8BNO2 |
| Masse moléculaire | 172.980 |
| InChI | InChI=1S/C9H8BNO2/c12-10(13)8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6,12-13H |
| InChI Key | KXJJSKYICDAICD-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | OB(O)c1cccc2cccnc12 |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Objet | Date de publication |
| CN117285527 | Antagoniste de la Cnoline PAR4 et médicamentl application de celle-ci | 2023 |
| WO2008 / 63300 | INHIBITEURS DE L'AMIDE D'ACIDE GRAS HYDROLASE | 2008 |
Données physiques
| lustrée | Poudre blanche |
| Solubilité | Pas de données disponibles |
| Point de rupture | Pas de données disponibles |
| Indice de réfraction | Pas de données disponibles |
| Sensibilité | Pas de données disponibles |
| Point de fusion, °C | Solvant (point de fusion) |
| 162 | |
| 135 – 137 | |
| l'éthanol |
| Point d'ébullition, ° C |
| 251 |
| 250 – 252 |
| Densité, g · cm-3 | Température de mesure, ° C |
| 1.421 | - 100.15 |
| Description (association (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Partenaire (association (MCS)) |
| Association avec composé | tampon phosphate | D-glucose |
| Association avec composé | tampon phosphate | D-sorbitol |
| Association avec composé | tampon phosphate | cis-cyclohexanediol |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz | Texte original (spectroscopie RMN) |
| Déplacements chimiques | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 400 | 1RMN 1H (400 MHz, DMSO-cfe) d 8.90 (dd, J = 4.1 , 1.8, 1 H), 8.42 (dd, J = 8.3, 1.8, 1 H), 8.05 (s, 1 H), 8.03-8.00 (m, 2H), 7.81 (dd, J = 7.1 , 1.5, 1 H), 7.67 (dd, J = 8.1 , 7.2, 1 H), 7.56 (dd, J = 8.3, 4.1 , 1 H), 7.56 (d, J = 2.7, 1 H), 7.24-7.12 (m, 7H), 7.01 (dd, J = 8.6, 1.0, 2H), 6.74 (tt, J = 7.3, 1.1 , 1 H), 5.27 (s, 2H) |
| Déplacements chimiques | 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 101 | 3RMN du 13333 (C), 150.2 (CH), 145.7 (C), 144.6 (C), 137.8 (C), 136.3 (CH), 135.8 (CH), 135.4 (C), 133.6 (C), 132.6 (CH), 130.6 (CH), 129.2 (2CH), 128.3 (CH), 128.0 (2CH + C), 127.1 (CH), 126.9 (2CH), 126.1 (CH), 122.7 (C), 121.4 (CH), 118.8 (CH), 114.9 (2CH), 66.59 (CH2) |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 400.1 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | chloroforme-d1 | 128.3 |
| 3-Aminopyridine No CAS: 462-08-8 RMN |  |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Texte original (spectroscopie IR) | Commentaire (spectroscopie IR) |
| Groupes | KBr | IR (ATR) 3252, 3180, 1592, 1497, 1461, 1228, 1003, 796, 736, 694 cm1 | |
| ATR (réflectance totale atténuée), bandes | 3333 à 787 cm ** (- 1) |
| Description (spectrométrie de masse) |
| spectrométrie de masse à haute résolution (HRMS), ionisation par électrospray (ESI), spectre |
| spectrométrie de masse par chromatographie en phase liquide (LCMS), spectre |
| spectre |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec du carbonate de potassium Dans l'eau ; acétonitrile | 81 % |
| Avec du dicyclohexyl-(2′,6′-diméthoxybiphényl-2-yl)-phosphane ; du phosphate de potassium ; du bis(dibenzylidèneacétone)-palladium(0) Dans du toluène à 100℃ ; pendant 15h ; | 80 % |
| Avec dicyclohexyl-(2′,6′-diméthoxybiphényl-2-yl)-phosphane ; phosphate de potassium ; bis(dibenzylidèneacétone)-palladium(0) Dans le toluène à 110℃ ; Couplage Suzuki-Miyaura ; | 80 % |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |  |
| Signal | Avertissement |
| Mentions de danger SGH | H315 (100%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H319 (100%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H335 (97.9%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires] Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs. |
| Codes de déclaration de précaution | P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | NONH pour tous les modes de transport |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | Pas de données disponibles |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 an |
| Prix du marché | USD |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 172.979 |
| logP | 1.15 |
| HBA | 3 |
| HBD | 2 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 53.35 |
| Lien rotatif (RotB) | 1 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| Réactions de couplage croisé de Suzuki–Miyaura. Agit comme réactif d'acide boronique dans la formation de liaisons C–C catalysée par le palladium. Utile pour la synthèse de composés biaryles, de dérivés hétéroaryles et de molécules fonctionnalisées à base de quinoléine. |
| Intermédiaires pharmaceutiques |
| Sert d'élément de base en chimie médicinale. Utilisé pour la préparation de molécules bioactives et de candidats médicaments potentiels, notamment ceux impliquant des dérivés de la quinoléine. |
| Conception de ligands et chimie de coordination. L'azote de la quinoléine peut se coordonner avec les métaux, tandis que la fraction acide boronique offre une fonction de liaison supplémentaire. Utile pour le développement de catalyseurs et de structures organométalliques (MOF). |
| Matériaux fluorescents et de détection. Les dérivés de la quinoléine présentent des propriétés photophysiques. L'acide 8-quinoléine boronique peut être incorporé dans des capteurs pour détecter des sucres, des diols ou des molécules biologiques en raison de son affinité pour les cis-diols. Applications en science des matériaux : Précurseur potentiel de polymères fonctionnels et de matériaux avancés dotés de propriétés électroniques et optiques. |
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