BCN-OH CAS#: 1263166-90-0; ChemWhat Code: 1491512
Identification
| Nom du produit | BCN-OH |
| Nom IUPAC | [(1R,8S)-9-bicyclo[6.1.0]non-4-ynyl]méthanol |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 1263166-90-0 |
| Numéro EINECS | Pas de données disponibles |
| Numéro MDL | MFCD26142970 |
| Numéro de registre Beilstein | 21037713 |
| synonymes | (1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanolBCNbicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol(1R,8S,9r)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanolendo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanolendo-9-hydroxymethylbicyclo[6.1.0]non-4-yneendo-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ol |
| Formule moléculaire | C10H14O |
| Masse moléculaire | 150.221 |
| InChI | InChI=1S/C10H14O/c11-7-10-8-5-3-1-2-4-6-9(8)10/h8-11H,3-7H2/t8-,9+,10- |
| InChI Key | NSVXZMGWYBICRW-ILWJIGKKSA-N |
| Canonique SMILES | OC[C@H]1[C@H]2CCC#CCC[C@@H]12 |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Objet | Date de publication |
| WO2024 / 121123 | SYNTHÈSE DE L'ENDO-BICYCLONONÈNE | 2024 |
| US2017 / 8858 | PROCÉDÉ DE CYCLOADDITION D'UN COMPOSÉ 1,3-DIPÔLE HALOGÉNÉ AVEC UN (HÉTÉRO)CYCLOALCYNE | 2017 |
Données physiques
| lustrée | Poudre blanche à blanc cassé |
| Solubilité | Pas de données disponibles |
| Point de rupture | Pas de données disponibles |
| Indice de réfraction | Pas de données disponibles |
| Sensibilité | Pas de données disponibles |
| Données chromatographiques |
| CCM (Chromatographie en couche mince) |
| HPLC (Chromatographie Liquide Haute Performance) |
| Commentaire (solubilité (MCS)) |
| a une faible solubilité dans les solutions aqueuses |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 25 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | chloroforme-d1 | 25 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 400 | |
| Spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6, eau-d2 | 400 |
| Description (spectrométrie de masse) |
| Spectre |
| APCI (ionisation chimique à pression atmosphérique), spectre |
| CI (ionisation chimique), spectrométrie de masse à haute résolution (HRMS), spectre |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Commentaire (spectroscopie IR) |
| Bandes, spectre | bromure de potassium | film |
| Description (spectroscopie UV / VIS) |
| Spectre |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec de la pyridine Dans du dichlorométhane | 94% |
| Avec de la pyridine Dans du dichlorométhane à 23℃; pendant 0.333333h; | 93% |
| Avec de la pyridine Dans du N,N-diméthylformamide Atmosphère inerte ; | 89% |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |  |
| Signal | AvertissementV |
| Mentions de danger SGH | H315 (100%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H319 (100%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H335 (100%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires] Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs. |
| Codes de déclaration de précaution | P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 et P501V (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | NONH pour tous les modes de transport |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | Pas de données disponibles |
| Rangements | Conserver à 2~8℃ pendant une longue période |
| Field Intelligence | 1 an |
| Prix du marché | USD |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 150.221 |
| logP | 1.981 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 20.23 |
| Lien rotatif (RotB) | 1 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| BCN-OH, un alcyne contraint, est une sonde mitochondriale basée sur le ligand bicyclique bidenté lyophile BCN. Le groupe TPP est une sonde réactive à base d'acide sulfénique qui cible les mitochondries. Il est principalement utilisé en chimie click sans cuivre et est couramment utilisé pour le marquage des protéines et des anticorps, ainsi que pour la préparation de biosondes. |
| Modification et étiquetage des biomolécules Marquage des protéines/anticorps : les dérivés BCN-OH sont conjugués à des protéines ou à des anticorps modifiés par azoture pour l'imagerie, le diagnostic ou les conjugués médicament-médicament (ADC). Marquage des acides nucléiques et des glucides : conjugaison à des oligonucléotides ou des polysaccharides modifiés par azoture pour le suivi ou la fonctionnalisation. |
| Administration de médicaments et nanomatériaux Conjugués de médicaments : ils peuvent servir de supports pour lier des médicaments à petites molécules à des vecteurs de ciblage (par exemple, des anticorps ou des peptides) via des réactions de clic. Modification de surface des nanoparticules : le BCN-OH peut être utilisé pour modifier les surfaces des polymères, des liposomes ou des points quantiques, puis conjugué avec des azotures pour une administration ciblée précise. |
| Science des matériaux Chimie des polymères : utilisé comme monomère ou agent de réticulation pour construire des polymères fonctionnalisés ou des hydrogels. Modification de surface : les groupes BCN sont introduits sur des surfaces de verre, de métal et de polymère, suivis de réactions de clic avec des azotures pour obtenir une fonctionnalisation de surface (par exemple, biocapteurs et puces). |
| Diagnostic et imagerie Sondes fluorescentes : Des sondes hautement sensibles sont obtenues par couplage par clic avec des fluorophores contenant de l'azide. Sondes radioactives : En imagerie moléculaire, elles sont couplées à des radiomarqueurs contenant des azotures pour l'imagerie PET/SPECT. |
| Outils de recherche Marquage métabolique : les composés modifiés par l'azide (par exemple, les azidosucres) sont introduits dans le métabolisme cellulaire, puis couplés au BCN pour suivre les voies métaboliques cellulaires. Études d'interaction protéique : utilisé comme réactif de réticulation pour aider à immobiliser ou à retirer les complexes cibles. |
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