Binimetinib N ° CAS: 606143-89-9

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produitBinimetinib
Nom IUPAC6- (4-bromo-2-fluoroanilino) -7-fluoro-N- (2-hydroxyéthoxy) -3-méthylbenzimidazole-5-carboxamide
Structure moleculaire
Numéro de registre CAS 606143-89-9
synonymes6-(4-bromo-2-fluoro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid-(2-hydroxyethyoxy)amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)amide, 6-(4-bromo-2-fluoroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide, binimetinib, bnimetinib
Formule moléculaireC17H15BrF2N4O3
Masse moléculaire441.2268064
InChIInChI=1S/C17H15BrF2N4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
InChIKey ACWZRVQXLIRSDF-UHFFFAOYSA-N
SMILES canoniquesCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)F)C(=O)NOCCO
Information de brevet
ID de brevetTitreDate de publication
US2014 / 341902 PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER À L'AIDE D'ANTAGONISTES DE LIAISON À L'AXE PD-1 ET D'INHIBITEURS DE MEK 2014
US2004 / 116710 DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ALKYLE N3 UTILISES COMME INHIBITEURS DE MEK 2014
US2003 / 232869 DERIVES DE BENZIMIDAZOLE ALKYLE N3 UTILISES COMME INHIBITEURS DE MEK 2003

Données physiques

AppearancePoudre cristalline blanche ou blanc cassé
Coefficient d'acidité (pKa)14.20 ± 0.10 (prévu)
Densité1.67

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)Fréquence (spectroscopie RMN), MHz
Déplacements chimiques, spectre 1Hdiméthylsulfoxyde-d6 400
Binimétinib CAS 606143-89-9 HNMRBinimétinib CAS 606143-89-9 HNMR

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) du binimétinib CAS 606143-89-9
Voie de synthèse (ROS) du binimétinib CAS 606143-89-9
ConditionsPortions
Avec de l'acide phosphorique; eau Dans l'acétonitrile à 20 - 53 ℃; pendant 6.25 h;

Procédure expérimentale
Le monohydrate d'acide 6- (4-bromo-2-fluorophénylamino) -7-fluoro-3-méthyl-3H-benzoimidazole-5- carboxylique- (2-tert-butoxyéthoxy) -amide (composé 5) monohydraté est ajouté en 3 portions à un solution prémélangée d'acétonitrile et d'acide phosphorique en excès (solution aqueuse à 85%) à une température interne de 20 à 25 ° C. Après agitation pendant environ 15 minutes, la suspension est chauffée à une température interne de 50 à 53 ° C. La suspension est maintenue à cette température pendant 6 heures, refroidie à une température interne de 20 à 25 ° C. Le mélange est ensuite chauffé à une température interne de 35 à 37 ° C et dilué avec de l'éthanol-eau (3: 1 v / v). EKNS et CEFOK sont ajoutés, le mélange réactionnel est agité environ 15 minutes et filtré sur un entonnoir enduit de CEFOK. Le filtrat est refroidi à environ 30 ° C. De l'hydroxyde de potassium aqueux 3 N () est ajouté au filtrat refroidi sur une période de 90 minutes jusqu'à ce qu'un pH d'environ 8.1 soit atteint. La suspension est chauffée à température interne 60-63 ° C, agitée à cette température pendant une période d'environ 2 heures, refroidie à 20-23 ° C sur une période d'environ 45 minutes, filtrée sur un entonnoir et séchée à 50 °. C pression <100 mbar sur une période d'environ 17 heures, fournissant l'acide 6- (4-bromo-2-fluorophénylamino) -7-fluoro-3-méthyl-3H- benzoimidazole-5-carboxylique (2-hydroxyéthyoxy) -amide ( Composé A) sous forme de poudre blanche.

Sécurité et dangers

Mentions de danger SGHNon classés

Autre informations

TransportMarchandises non dangereuses
À la température ambiante et à l'abri de la lumière
code SH294200
RangementÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
Durée de conservationTrois ans
Prix ​​du marchéUSD 180 / g
Motif d'utilisation
Acaricide
Tumeur JMML
Pharmaceutiques
Scwannome
syndromes myélodysplasiques
cystadénocarcinome adénoïde et ovarien grave
cancer du tractus aérodigestif supérieur
cancer des ganglions autonomes

Fabricants approuvés

Caming Pharmaceutical Ltdhttp://www.caming.com/
Array BioPharmahttps://www.arraybiopharma.com/
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