Pro-xylane Numéro CAS : 439685-79-7 ; ChemWhat Code: 1417900

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produitPro-xylane
Nom IUPAC(2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)oxane-3,4,5-triol 
Structure moleculaireStructure du Pro-xylane CAS# 439685-79-7
Numéro de registre CAS 439685-79-7
synonymesPro-xylane
439685-79-7
Hydroxypropyl tétrahydropyrantriol
Mexoryl SBB
Pro-xylane (pharmaceutique)
(2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
4U3GMG1OT1
(2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)oxane-3,4,5-triol
UNII-4U3GMG1OT1
C
SCHEMBL1660373
L-Gluco-octitol, 1,5-anhydro-6,8-didésoxy-, (7XI)-
DTXSID10196004
WLZ2819
KOGFZZYPPGQZFZ-QVAPDDBTGSA-N
ER4017
AKOS040742450
DB13121
ER-4017
c-bêta-d-xylopyranoside-2-hydroxypropane
TS-08006
HY-108036
CS-0027204
HYDROXYPROPYL TÉTRAHYDROPYRANTRIOL [INCI]
livre de pro-xylane>>Hydroxypropyltétrahydropyrantriol
HYDROXYPROPYL TÉTRAHYDROPYRANTRIOL nano liposomal
Q27260499
(2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)oxane-3,4,5-trio
L-GLUCO-OCTITOL, 1,5-ANHYDRO-6,8-DIDEOXY-, (7.XI.)-
Formule moléculaireC8H16O5 
Masse moléculaire192.21
InChIInChI=1S/C8H16O5/c1-4(9)2-6-8(12)7(11)5(10)3-13-6/h4-12H,2-3H2,1H3/t4?,5-,6+,7+,8+/m1/s1
InChI KeyKOGFZZYPPGQZFZ-QVAPDDBTGSA-N
Isomérique SMILESCC(C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H](CO1)O)O)O)O
Renseignements sur les brevets
ID de brevetTitreDate de publication
WO2018 / 114850COMPOSITION COSMÉTIQUE COMPRENANT UNE OU PLUSIEURS HUILE(S) POLAIRES, AC2-C6 MONOALCOOL ALIPHATIQUE ET UN POLYOL, AU MOINS UN ACTIF HYDROPHILE, ET COMPRENANT MOINS DE 7 % EN POIDS D'EAU 2018
WO2017 / 68068UTILISATION DE GLYCOSIDES POUR AUGMENTER LA MASSE CHEVEUX2017
US2008 / 3191Composition associant un dérivé C-glycoside et un polymère émulsifiant2008
WO2008 / 4165UTILISATION DE DÉRIVÉS DE C-GLYCOSIDE COMME ACTIFS PRO-DESQUAMATANTS2008

Données physiques

AspectSolution de pro-xylane à 30 %

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)
Déplacements chimiques, spectre1Heau-d2
Déplacements chimiques1Heau-d2
Spectre13C
Déplacements chimiques, spectre13C
Déplacements chimiques1H

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) du pro-xylane CAS# 439685-79-7
Voie de synthèse (ROS) du pro-xylane CAS# 439685-79-7
ConditionsRendement
Avec Pd(OH)2/C ; hydrogène dans l'acétate d'éthyle à 20℃ ; sous 620.594 Torr ; Technique Schlenk;

Procédure expérimentale
1-6 Étape c, synthèse de boséine (2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol :
Ajouter 20 % de Pd(OH) à la bouteille Schlenk2/C(30mg), remplacé trois fois par de l'azote, aspiré, le 1-((2S,3S,4S,5R)-3,4,5-tris(benzyloxy)tétrahydro-2H-pyran-2-Ethyl) propan- Du 2-ol (3.0 g, 6.5 mmol) dans de l'acétate d'éthyle (30 ml) a été ajouté au flacon Schlenk, mis à réagir à température ambiante sous atmosphère d'hydrogène (12 psi) pendant 10 heures, filtré, concentré pour obtenir un sirop sirupeux (2S, 3R, 4S ,5R)-2-(2-hydroxypropyl)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol (1.24 g, rendement 99 %).
99%
Avec PD/C ; hydrogène

Procédure expérimentale
(3) Le groupe benzyle dans le produit obtenu à l'étape (2) est éliminé par hydrogénation catalytique avec du charbon de palladium pour obtenir la boséine, (2S,3R,4S,5R)-2-(2-hydroxypropyl)tétrahydro-2H-pyrane - 3,4,5-triol.

Sécurité et dangers

Pictogramme (s)
Signal
Mentions de danger SGHNon classés
Codes de déclaration de précaution

Autre informations

Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire192.212
logP- 1.202
HBA5
HBD4
Règles Lipinski correspondantes4
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)90.15
Lien rotatif (RotB)2
Règles Veber correspondantes2
Motif d'utilisation
Anti-âge, favorise le renouvellement des cellules cutanées, aide à réparer et reconstruire le collagène et les glycosaminoglycanes de la peau, réduisant ainsi les rides et ridules. Hydratant et nourrissant, favorise la synthèse du collagène, répare les peaux abîmées ; améliore la santé globale de la peau.

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