Vibégron N° CAS : 1190389-15-1 ; ChemWhat Code: 1411367
Identification
| Nom du produit | Vibégron |
| Nom IUPAC | (6S)-N-[4-[[(2S,5R)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]phenyl]-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 1190389-15-1 |
| synonymes | VIBÉGRON 1190389-15-1 KRP-114V Gemtesa MK-4618 (S)-N-(4-(((2S,5R)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)phenyl)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide M5TSE03W5U C26H28N4O3 |
| Formule moléculaire | C26H28N4O3 |
| Masse moléculaire | 444.5 |
| InChI | InChI=1S/C26H28N4O3/c31-24-14-15-27-23-13-12-22(30(23)24)26(33)29-19-8-6-17(7-9-19)16-20-10-11-21(28-20)25(32)18-4-2-1-3-5-18/h1-9,14-15,20-22,25,28,32H,10-13,16H2,(H,29,33)/t20-,21+,22-,25+/m0/s1 |
| InChI Key | DJXRIQMCROIRCZ-XOEOCAAJSA-N |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| US2009 / 253705 | HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 3 ADRENERGIQUES | 2009 |
Données physiques
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | 400 |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | 500 |
| COSY (spectroscopie de corrélation), spectre | 1H, 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | 500 |
| ROESY (Spectroscopie d'amélioration Overhauser à cadre rotatif), Spectre | 1H, 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | 500 |
| HSQC (Cohérence Quantique Unique Hétéronucléaire), Spectre | 1H, 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | |
| HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Coherence), spectre | 1H, 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | |
| Spectre | 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 26.84 | 126 |
Route de synthèse (ROS)
Voie de Synthèse (ROS) de vibegron-cas-1190389-15-1
| Conditions | Rendement |
| Étape #1 : tert-butyl(2R,5S)-2-[(R)-hydroxy(phényl)méthyl]-5-[4-({[(6S)-4-oxo-4,6,7,8 -tétrahydropyrrolo[1,2-α]pyrimidin-6-yl]carbonyl}amino)benzyl]pyrrolidine-1-carboxylate avec de l'acide trifluoroacétique dans du dichlorométhane à 20℃ ; pendant 1.5hXNUMX ; Etape #2 : Avec hydrogénocarbonate de sodium pH=8 – 9 ; | 60% |
| Étape #1 : tert-butyl(2R,5S)-2-[(R)-hydroxy(phényl)méthyl]-5-[4-({[(6S)-4-oxo-4,6,7,8 -tétrahydropyrrolo[1,2-α]pyrimidin-6-yl]carbonyl}amino)benzyl]pyrrolidine-1-carboxylate avec de l'acide trifluoroacétique dans du dichlorométhane à 20℃ ; pendant 1.5hXNUMX ; Etape #2 : Avec hydrogénocarbonate de sodium pH=8 – 9 ; | 60% |
Procédure expérimentale A une solution de l'intermédiaire de l'étape A (2.50 g, 4.59 mmol) dans du dichlorométhane (40 ml) a été ajouté de l'acide trifluoroacétique (15 ml). Le mélange réactionnel a été agité à température ambiante pendant 1.5 h. Après élimination des volatils, du NaHC3 saturé a été ajouté pour amener la valeur du pH à 8-9. Le mélange a ensuite été extrait avec du dichlorométhane. Les couches organiques combinées ont été séchées sur Na2S4. Après concentration, la cristallisation à partir de méthanol/acétonitrile a donné le composé du titre sous la forme d'un solide blanc (1.23 g, 60 %). RMN 1H (DMSO-d6) : δ 10.40 (s, 1H), 7.91 (d, J=6.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.32-7.26 (m, 4H), 7.21 (m, 1H), 7.15 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.23 (d, J=6.7 Hz, 1H), 5.11 (dd, J=9.6, 2.9 Hz, 1H), 5.10 (br, 1H) , 4.21 (d, J=7.1 Hz, 1H), 3.20-3.00 (m, 4H), 2.66-2.51 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 1.57 (m, 1H), 1.38 (m, 1H ), 1.29-1.23 (m, 2H). LC-MS 445.3 (M+1). |
Sécurité et dangers
Pas de données disponibles
Autre informations
| Transports | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| code SH | |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 année |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 444.533 |
| logP | 1.581 |
| HBA | 7 |
| HBD | 3 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 94.03 |
| Lien rotatif (RotB) | 7 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Résultats quantitatifs | ||
| 1 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 3 ADRENERGIQUES | |
| 2 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | UN AGENT POUR LE TRAITEMENT DE LA POLLAKIURIE NOCTURNE | |
| 3 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Agent thérapeutique nocturne de pollakiurie | |
| 4 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Procede de preparation de beta 3 agonistes et intermediaires | |
| 5 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | Bioactivités présentes |
| Référence | Agent pour le traitement de la pollakiurie nocturne | |
| 6 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | comportement physiologique discuté |
| Référence | Sélectivité et réponse maximale de Vibegron et Mirabegron pour β3-Récepteurs adrénergiques | |
| 7 sur 13 | Commentaire (données pharmacologiques) | comportement physiologique discuté |
| Référence | MÉTHODES DE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE AVEC VIBEGRON |
| Toxicité / pharmacologie de sécurité |
| Résultats quantitatifs |
| Motif d'utilisation |
| Vibegron CAS # : 1190389-15-1 est un intermédiaire dans les pesticides et les colorants ; matières premières pesticides; réactifs analytiques. |
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