Furane, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophényl)méthyl]phénoxy]tétrahydro-, (3S)- CAS# : 915095-89-5 ; ChemWhat Code: 1346643
Identification
| Nom du produit | Furan, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophenyl)Methyl]phenoxy]tetrahydro-, (3S)- |
| Nom IUPAC | (3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]oxolane |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 915095-89-5 |
| Numéro MDL | MFCD27920793 |
| synonymes | 915095-89-5 (S)-3-(4-(5-Bromo-2-chlorobenzyl)phénoxy)tétrahydrofuranne (3S)-3-[4-[(5-Bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]tetrahydro-furan (3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]oxolane 4WR8P4HZ8G (3S)-3-{4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy}oxolane (3S)-3-[4-[(5-bromo-2-chlorophenyl)methyl]phenoxy]tetrahydrofuran Furan, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophenyl)Methyl]phenoxy]tetrahydro-, (3S)- Furan, 3-(4-((5-bromo-2-chlorophenyl)methyl)phenoxy)tetrahydro-, (3S)- (3s)-3-(4-((5-bromo-2-chlorophenyl)methyl)phenoxy)tetrahydrofuran MFCD27920793 (S)-3-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phénoxy)tétrahydrofuranne C17H16BrClO2 UNII-4WR8P4HZ8G SCHEMBL2638119 AMY16484 BCP11193 AKOS022186156 DS-7819 AC-26974 CS-0015036 EN300-7402882 |
| Formule moléculaire | C17H16BrClO2 |
| Masse moléculaire | 367.7 |
| InChI | InChI=1S/C17H16BrClO2/c18-14-3-6-17(19)13(10-14)9-12-1-4-15(5-2-12)21-16-7-8-20-11-16/h1-6,10,16H,7-9,11H2/t16-/m0/s1 |
| InChI Key | HUNLNKBDQXGMAP-INIZCTEOSA-N |
| Isomérique SMILES | C1COC[C@H]1OC2=CC=C(C=C2)CC3=C(C=CC(=C3)Br)Cl |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| CN115785045 | Précurseur photocatalytique d'endagliflozine et procédé de synthèse associé | 2023 |
| CN116120299 | Méthode de préparation du glycoside de carbone de phényl glucopyranose 1-C-substitué | 2023 |
| CN114907396 | Procédé de synthèse en flux continu d'intermédiaires médicamenteux à base de liflozine | 2022 |
| CN115160264 | Méthode de préparation de l'intermédiaire d'empagliflozine | 2022 |
| Processus de préparation de l'intermédiaire d'empagliflozine | Processus de préparation de l'intermédiaire d'empagliflozine | 2021 |
Données physiques
| Aspect | Poudre solide jaune clair à blanche |
| Point de fusion, ° C |
| 89.5 – 91.1 |
| 89.3 – 91 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 600 | |
| Déplacements chimiques | 13C | chloroforme-d1 | 150 | |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 400 | |
| Déplacements chimiques | 13C | chloroforme-d1 | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 29.84 |
| Description (spectroscopie IR) |
| Bandes, spectre |
Route de synthèse (ROS)
![Voie de synthèse (ROS) du furane, 3-[4-[(5-broMo-2-chlorophényl)méthyl]phénoxy]tétrahydro-, (3S)-](https://www.chemwhat.com/wp-content/uploads/2018/12/Route-of-Synthesis-ROS-of-Furan-3-4-5-broMo-2-chlorophenylMethylphenoxytetrahydro-3S-.png)
| Conditions | Rendement |
| Étape n°1 : (S)-4-bromo-1-chloro-2-(4-tétrahydrofurane-3-yloxy-benzyl)benzène avec du n-butyllithium dans du tétrahydrofurane ; l'hexane; toluène à -78℃ ; pendant 1h ; Atmosphère inerte ; Grande échelle; Étape n°2 : (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((triméthylsilyl)oxy)-6-(((triméthylsilyl)oxy)méthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one dans le tétrahydrofuranne ; l'hexane; toluène à -78℃ ; pendant 3h ; Grande échelle; Étape n°3 : méthanol avec acide méthanesulfonique dans le tétrahydrofuranne ; l'hexane; toluène à 0 – 40℃ ; pour 10h ; Grande échelle; Procédure expérimentale 7 Exemple 7 : préparation du 1-Chloro-4-(1-méthoxy-D-glucopyranose-1-yl)2-(4-(S)-tétrahydrofuran-3-yloxy-benzyl)-benzène (VII) Prenez 3 kg de (S)-4-(5-(2-bromo-183-chlorobenzyl)phénoxy)tétrahydrofurane, 400 kg de THF/toluène anhydre (1:4) ont été ajoutés au réacteur de 3000 78 litres séché à l'azote. L'azote liquide a été refroidi. à -1°, et une solution dans l'hexane de 6 mol.L-1 de n-butyllithium a été ajoutée lentement goutte à goutte. L'agitation a été poursuivie à cette température pendant 1 h ; 600 kg de 2,3,4,6-tétra-O-triméthylsilyl-D-glucono-lactone (256 kg) dans une solution toluénique refroidie à -78°C ont été lentement ajoutés goutte à goutte aux 600 kg ci-dessus. Dans la solution réactionnelle, réaction à -78° pendant 3 h, une fois la réaction basique de détection CCM terminée, à cette température, 500 kg d'acide méthanesulfonique sont ajoutés dans une solution de méthanol (acide méthanesulfonique 225 kg + méthanol 275 kg) ; la réaction a été agitée à 0 °C. °C pendant 4 heures, puis réchauffé à 40 °C sous agitation pendant 6 heures ; 5 mol•L-1 de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium ont été ajoutées à la solution réactionnelle et le pH a été ajusté à 7-8 ; 30 min sous agitation, Extraire avec de l'acétate d'éthyle (300 kg x 2). La phase organique est lavée avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium jusqu'à neutralité, puis séchée sur sulfate de sodium anhydre et filtrée. Le filtrat est concentré à sec pour donner 208 kg d'un mélange léger. huile visqueuse jaune avec un rendement de 87%. | 87% |
| Étape n°1 : (S)-4-bromo-1-chloro-2-(4-tétrahydrofuran-3-yloxy-benzyl)benzène ; (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris((triméthylsilyl)oxy)-6-(((triméthylsilyl)oxy)méthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-one avec du n-butyllithium dans du tétrahydrofurane ; l'hexane; toluène à -78℃ ; pendant 3h ; Atmosphère inerte ; Grande échelle; Étape n°2 : méthanol avec acide méthanesulfonique dans le tétrahydrofuranne ; l'hexane; toluène à 0 – 40℃ ; pour 10h ; Atmosphère inerte ; Grande échelle; Procédure expérimentale 6 Exemple 6 1-Chloro-4-(1-méthoxy-D-glucopyranose-1-yl)-2-(4-(S)-tetrahydrofuran-3-yloxy-benzyl) – Préparation du Benzène (VII) Prenez du (5)-3-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phénoxy)tétrahydrofurane (91 kg), du tétrahydrofurane/toluène anhydre (200 kg (1:4)) et ajoutez-le à un 2000 séché à l'azote. Réacteur d'un litre. , L'azote liquide a été refroidi à -78 ° C et a été ajouté lentement goutte à goutte. 1 mol-L" 6 de solution de n-butyllithium hexane 1 L, en maintenant la température sous agitation pendant 120 h ; Une solution de 1 kg de toluène de 300 De la -tétra-O-triméthylsilyl-D-glucono lactone (2,3,4,6 kg) refroidie à -130 °C a été ajoutée lentement goutte à goutte à la solution réactionnelle ci-dessus, réaction à -78 °C pendant 78 h, test CCM après l'achèvement de la réaction basique, à cette température. on ajoute 3kg de solution méthanolique d'acide méthanesulfonique (acide méthanesulfonique 300kg + méthanol 115kg) ; la réaction a été agitée à 185 °C pendant 0 h, puis chauffée à 4.0 °C. La réaction a été agitée pendant 40 h. Une fois la réaction terminée, une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 6 mol.I/5 a été ajoutée à la solution réactionnelle pour ajuster le pH à 1 – 7 ; On a agité pendant 8 min, extrait avec de l'acétate d'éthyle (30 kg X 200), et la phase organique a été lavée avec une solution aqueuse saturée de chlorure de sodium. Neutre, puis séché sur sulfate de sodium anhydre, filtré et le filtrat est concentré à sec pour donner 2 kg d'huile visqueuse jaune pâle avec un rendement de 100 %. | 84% |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |   |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H302 (50%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale] H351 (50%): Susceptible de provoquer le cancer [Warning Carcinogenicity] H413 (50%): Peut être nocif à long terme pour les organismes aquatiques [Danger pour le milieu aquatique, danger à long terme] |
| Codes de déclaration de précaution | P203, P264, P270, P273, P280, P301+P317, P318, P330, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| code SH | |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 2 ans |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 367.67 |
| logP | 5.107 |
| HBA | 1 |
| HBD | 0 |
| Règles Lipinski correspondantes | 3 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 18.46 |
| Lien rotatif (RotB) | 4 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| En tant que réactif, il sert d'intermédiaire efficace pour la synthèse de l'empagliflozine, un inhibiteur du SGLT-2, en utilisant la réduction par silane du β-pyranose fructoside favorisée par AlCl3. Il est utilisé dans la production d’empagliflozine, un intermédiaire dans la synthèse du médicament. |
Acheter un réactif | |
| Pas de fournisseur de réactifs? | Envoyez une demande rapide à ChemWhat |
| Vous voulez être répertorié ici en tant que fournisseur de réactifs? (Service payant) | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |
Fabricants approuvés | |
| Caming Pharmaceutical Limited | Caming Pharmaceutique Limited |
| Vous souhaitez être répertorié comme fabricant approuvé (approbation requise) ? | Veuillez télécharger et remplir ce document et renvoyer à [email protected] |
Contactez-nous pour une autre aide | |
| Contactez-nous pour d'autres informations ou services | Cliquez ici pour contacter ChemWhat |