Léfamuline CAS# : 1061337-51-6

Identification	Données physiques	Spectra
Route de synthèse (ROS)	Sécurité et dangers	Autre informations

Nom du produit	Léfamuline
Nom IUPAC	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Structure moleculaire
Numéro de registre CAS	1061337-51-6
Numéro MDL	MFCD28963989
synonymes	Léfamuline 1061337-51-6 BC-3781 C Xenleta 1061337-51-6 (base libre) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 composé 7 [PMID : 24874438] Léfamuline (USAN/DCI) Léfamuline (BC-3781) Léfamuline (BC-3781) ? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HY-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 Q27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62M
Formule moléculaire	C₂₈H₄₅NON₅S
Masse moléculaire	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
InChI Key	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Canonique SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

Renseignements sur les brevets
ID de brevet	Titre	Date de publication
EP4338732	LEFAMULINE ET SES DÉRIVÉS POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA TULARÉMIE	2024
WO2021 / 209174	UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DES PLEUROMUTILINES	2021
EP1972618	Dérivés de pleuromutiline pour le traitement de maladies médiées par des microbes	2008

Aspect

Solide

Noyau (spectroscopie RMN)	Solvants (spectroscopie RMN)	Fréquence (spectroscopie RMN), MHz
1H	chloroforme-d1	400

Description (spectroscopie UV / VIS)

Maxima d'absorption

Conditions

Rendement

Étape n°1 : 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoroacétyl)-amino-2-hydroxy-cyclohexyl-sulfanyl]-acétyl}-mutiline avec de l'eau ; carbonate de potassium Dans le méthanol à 40 – 45℃ ; pendant 5h ; Échelle de l’industrie ;
Étape #2 : Avec du carbonate de potassium Dans du dichlorométhane ; eau; alcool isopropylique à 0 – 25℃ ; pendant 1.5hXNUMX ; Échelle de l’industrie ;

Procédure expérimentale
Exemple 714-0-{[(lR,2R,4R)-4-Amino-2-hydroxy-cyclohexylsuIfanyl]-acétyl}-mutiline, forme cristalline 2 ; 72.7 g de 14-O-{[(l/?,2 ?,4i?)-4-[(2,2,2-Trifluoro-acétyl)-amino-2-hydroxy-cyclohexyl-sulfanyl]-acétyl} brut -mutiline, 419.9 ml de méthanol et 168 ml d'eau ont été chargés dans un ballon et le mélange obtenu a été chauffé à 40 à 45°C. Au mélange obtenu, 67.3 g de K2CO3 ont été ajoutés et le mélange obtenu a été agité entre 40 et 45 °C pendant 5 h. La réaction a été suivie par HPLC jusqu'à son terme. Une fois la réaction terminée, le mélange obtenu a été refroidi à 20 à 25 °C, 588 ml de CH₂C1₂ et 588 ml d'acide phosphorique 2 M ont été ajoutés et le mélange obtenu a été agité entre 20 et 25 °C pendant 15 min. Le mélange obtenu a été filtré biphasiquement, séparé et la couche organique obtenue a été extraite avec 588 ml d'acide phosphorique 1 M. Les phases obtenues ont été séparées et aux couches aqueuses (produit) combinées obtenues ont été ajoutés 588 ml de CH₂C1₂ et le mélange obtenu a été refroidi entre 10 et 15 °C. Au mélange obtenu, du NaOH 6 M a été ajouté goutte à goutte à <25 ° C jusqu'à ce qu'un pH> 9 soit atteint (275 ml requis). Le mélange obtenu a été filtré biphasiquement et les couches obtenues ont été séparées. La couche organique (produit) obtenue a été concentrée à environ 5 volumes sous vide à <40 ° C, 176 ml de CH₂CI₂ a été ajouté et le mélange obtenu a été concentré une fois de plus jusqu'à 2 volumes sous vide à <40°C. Au concentré obtenu, 323.5 ml de n-butanol ont été ajoutés goutte à goutte, le mélange obtenu a été concentré à 5 volumes sous vide à <40°C et le concentré obtenu a été agité entre 20 et 25°C pendant 2 h. Le mélange obtenu a été filtré, le précipité obtenu a été lavé avec 117.6 ml de w-butanol et le solide obtenu a été séché pendant une nuit sous vide à 40°C, produisant 44.2 g de 14-0-{[(lR,2R,4R)-4 -amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acétyl}- mutiline sous forme cristalline 2. 44.2 g de 14-0-{[(lR,2R,4R)-4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acétyl} brut La mutiline a été chargée dans un récipient propre et 221 ml de w-butanol ont été ajoutés. Le mélange obtenu a été chauffé à 88 à 92 °C, agité pendant 40 min, laissé refroidir à une vitesse constante pendant 3 h jusqu'à 40 à 45 °C et agité pendant 2 h supplémentaires. Le mélange obtenu a été filtré, lavé avec 44.2 ml de «-butanol suivi de 44.2 ml de MTBE et séché sous vide à <40°C. 37.6 g de 14-O-{[(l ?,2J?,4i?) cristallin La -4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acétyl}- mutiline sous forme cristalline 2 a été obtenue sous la forme d'un solide cristallin blanc. Le motif RMN 1H confirme la structure du 14-O-{[(li?,2i ?,4i?)-4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acétyl}-mutiline. Le modèle RMN pour la 14-O-{[(lif,2 ?,4i?)-4-amino-2-hydroxy-cyclohexylsulfanyl]-acétyl}-mutiline est décrit dans l'exemple 4.

Pictogramme (s)
Signal	danger
Mentions de danger SGH	H302 (50%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale] H315 (50%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H317 (50%): Peut provoquer une allergie cutanée [Warning Sensitization, Skin] H318 (50%): Provoque des lésions oculaires graves [Danger Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H330 (50%): Mortel par inhalation [Danger Toxicité aiguë, inhalation] H411 (50%): Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [Dangereux pour le milieu aquatique, danger à long terme]
Codes de déclaration de précaution	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, 330, P332+P317, P333+P317, P362+P364, P391, P403+P233, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.)

code SH
Stockage	Sous la température ambiante à l'abri de la lumière
Field Intelligence	2 ans
Prix du marché

Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire	507.735
logP	- 0.043.512
HBA	6
HBD	3
Règles Lipinski correspondantes	3
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)	135.15
Lien rotatif (RotB)	6
Règles Veber correspondantes	2

Motif d'utilisation

Lefamulin CAS# : 1061337-51-6 est un antibiotique de la classe des pleuromutilines utilisé pour traiter la pneumonie bactérienne nosocomiale (CABP) chez les patients adultes causée par des micro-organismes sensibles. Afin de minimiser l'émergence de bactéries résistantes et de préserver l'efficacité de Lefamulin et d'autres antibiotiques, celui-ci ne doit être utilisé que pour le traitement ou la prévention des infections bactériennes confirmées ou hautement suspectées.


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Léfamuline Numéro CAS : 1061337-51-6 ; ChemWhat Code: 1417556

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