PYRROLO[1,2-F][1,2,4]TRIAZIN-4-AMINE CAS#: 159326-68-8; ChemWhat Code: 549058

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produitPYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMINE
Nom IUPACpyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazin-4-amine
Structure moleculaireStructure de Pyrrolo [1,2-f] [1,2,4] triazin-4-amine CAS 159326-68-8
Numéro de registre CAS 159326-68-8
Numéro EINECSPas de données disponibles
Numéro MDLPas de données disponibles
Numéro de registre BeilsteinPas de données disponibles
synonymes159326-68-8
4-aminopyrrolo <2,1-f> <1,2,4> triazine,
pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin-4-amine,
4-aminopyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazine,
pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin-4-amine,
4-aminopyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazine,
pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine, pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine
N ° CAS: 159326-68-8
C
Numéro CAS: 159326-68-8
Formule moléculaireC6H6N4
Masse moléculaire134.139
InChIInChI=1S/C6H6N4/c7-6-5-2-1-3-10(5)9-4-8-6/h1-4H,(H2,7,8,9)
InChI KeyVSPXQZSDPSOPRO-UHFFFAOYSA-N
Canonique SMILESc1cc2c (ncnn2c1) N
Renseignements sur les brevets
Pas de données disponibles

Données physiques

AspectPowder
SolubilitéPas de données disponibles
Coefficient d'acidité (pKa)4.28 ± 0.30 (prévu)
Point de rupturePas de données disponibles
Indice de réfractionPas de données disponibles
SensibilitéPas de données disponibles
Point de fusion, ° C Solvant (point de fusion)
236 – 239 H2O

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)Température (spectroscopie RMN), ° C Texte original (spectroscopie RMN) Commentaire (spectroscopie RMN)
1Hd (4) -méthanol 19.84 1H-RMN (CD3OD): δ 7.72 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H, J = 2.5, 1.6 Hz), 6.85 (dd, 1H1 J = 4.5, 1.6 Hz), 6.64 (dd, 1 H, J = 4.5, 2.7 Hz) Signaux donnés
1Hd (4) -méthanol 1H-RMN (CD3OD): δ 7.72 (s, 1H), 7.52 (dd, 1H, J = 2.5, 1.6 Hz), 6.85 (dd, 1H1 J = 4.5, 1.6 Hz), 6.64 (dd, 1 H, J = 4.5, 2.7 Hz) Signaux donnés
Déplacements chimiques1Hdiméthylsulfoxyde-d6, D2O
Déplacements chimiques13Cdiméthylsulfoxyde-d6, D2O
Constantes de couplage spin-spin 1H-1H.
Description (spectrométrie de masse)
LCMS (spectrométrie de masse par chromatographie en phase liquide), ESI (ionisation par électrospray)
LCMS (spectrométrie de masse par chromatographie en phase liquide), ESI (ionisation par électrospray)
Description (spectroscopie UV / VIS)Solvant (spectroscopie UV / VIS)Commentaire (spectroscopie UV / VIS)Absorption maximale (UV / VIS), nmExt./Abs. Coefficient, l · mol-1cm-1
Maxima d'absorption234, 272

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) de PYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMINE CAS 159326-68-8
Voie de synthèse (ROS) de PYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMINE CAS 159326-68-8
ConditionsRendement
Avec 1,3-dibromo-5,5-diméthylimidazolidine-2,4-dione dans le N, N-diméthylformamide à -20 ℃; pendant 1.5 h;

Procédure expérimentale
Une solution agitée contenant l'intermédiaire A (21.0 g, 0.157 mol) dans du DMF anhydre (200 ml_) a été refroidie à -20 0Du C et de la 1-dibromo-3-diméthylhydantoïne (5,5 g, 22.4 mole) ont été ajoutés par portions en -0.078 minutes. La réaction a été agitée pendant 45 minutes supplémentaires et son achèvement a été contrôlé par CCM (gel de silice, GHLF, 45% CH3OH / CH2Cl2). Saturés25 Na2SO3 une solution (300 ml) a été ajoutée, la suspension résultante a été agitée et les solides ont été recueillis par filtration par aspiration. Le gâteau de filtration a été lavé avec de l'eau, séché par aspiration puis partagé entre de l'acétate d'éthyle (1 5) et une solution de carbonate de sodium à 1% (30 206). Les couches ont été séparées, la couche organique a été lavée avec une solution fraîche de carbonate de sodium et séchée sur du sulfate de magnésium. Le filtrat du traitement 3 a également été extrait et combiné avec le lot principal, puis filtré à travers un tampon de magnésol et concentré sous vide pour donner du monobromure brut, KRAM 1-29.9-90, 21.5 g, rendement 300%. La trituration d'une quantité de 70 g du produit brut dans de l'acétate d'éthyle chaud (12.3 ml, 2 ° C) a donné des solides incolores (XNUMX g) contenant seulement ~ XNUMX% du sous-produit di-bromé. 1H-RMN (CD3OD): δ 7.84 (s, 1 H), 6.95 (d, 1 H, J = 4.7 Hz), 6.71 (d, 1H, J = 4.7 Hz), 4.89 (s, 3H, -NH2 + H2O); MS: LC / MS (+ esi), m / z = 213.1 [M + H]. 		90%
Avec 1,3-dibromo-5,5-diméthylimidazolidine-2,4-dione dans le N, N-diméthylformamide à -20 ℃; pendant 1.5 h;

Procédure expérimentale
Une solution agitée contenant du pyrrolo [2, lf] [l, 2,4] triazin-4-ylamine (21.0 g, 0.157 mole) dans du DMF anhydre (200 ml) a été refroidie à -20 0De la C et de la l, 3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne (22.4 g, 0.078 mole) ont été ajoutées par portions en -45 minutes. La réaction a été agitée pendant 45 minutes supplémentaires et son achèvement a été contrôlé par CCM (gel de silice, GHLF, 5% CH3OH / CH2C12). Na saturé2SO3 une solution (300 ml) a été ajoutée, la suspension résultante a été agitée et les solides ont été recueillis par filtration par aspiration. Le gâteau de filtration a été lavé avec de l'eau, séché par aspiration puis partagé entre de l'acétate d'éthyle (IL) et une solution de carbonate de sodium à 5% (IL). Les couches ont été séparées, la couche organique a été lavée avec une solution de carbonate de sodium fraîche et séchée sur sulfate de magnésium. Le filtrat de la préparation a également été extrait et combiné avec le lot principal, puis filtré à travers un tampon de magnésium et concentré sous vide pour donner du mono-bromure brut, KRAM 206-3-1, 29.9 g, rendement 90%. Trituration d'une quantité de 21.5 g du produit mono- / di-bromo brut dans de l'acétate d'éthyle chaud (300 ml, 70 0C) a fourni des solides incolores (12.3 g) contenant seulement ~ 2% du sous-produit di-bromé. 1H-RMN (CD3OD): δ 7.84 (s, IH), 6.95 (d, IH, J = 4.7 Hz), 6.71 (d, IH, / = 4.7 Hz), 4.89 (s, 3H, -NH2 + H2O); MS: LC / MS (+ esi), m / z = 213.1 [M + H]. 		90%
Avec 1,3-dibromo-5,5-diméthylimidazolidine-2,4-dione dans le N, N-diméthylformamide à -20 ℃; pendant 1.5 h; réaction régiosélective;

Procédure expérimentale
Synthèse de 7-bromopyrrolo [2,1-f] [1,2,4] triazine-4-amine:
Une solution agitée contenant du pyrrolo [2,1-f] [1,2,4] -triazin-4-amine (10 g, 75 mmol) dans du N, N-diméthylformamide anhydre (100 ml) a été refroidie à -20 ° C et de la 1,3-dibromo-5,5-diméthylhydantoïne (10.7 g, 37.4 mmol) a été ajoutée par portions en 45 minutes. La réaction a été agitée pendant 45 minutes supplémentaires et contrôlée par CCM. Après achèvement, le mélange réactionnel a été lavé avec une solution aqueuse saturée de sulfite de sodium (150 ml) et de l'eau. Il a ensuite été partagé entre de l'acétate d'éthyle (0.5 L) et une solution aqueuse à 5% de carbonate de sodium (500 ml). La couche organique a été lavée avec une solution aqueuse de carbonate de sodium, séchée et concentrée pour donner 13.3 g de produit brut. Il a été purifié par Chromatographie sur colonne de gel de silice (CH2Cl2: MeOH = 100: 1) pour donner le composé 7-bromo sous forme de cristal blanc (12.3 g, 77%). 		77%
Avec 1,3-dibromo-5,5-diméthylimidazolidine-2,4-dione dans le N, N-diméthylformamide à -20 ℃; pendant 1 h;

Procédure expérimentale
A Étape A. 7-Bromopyrrolo [2, 1 -fill, 2,4ltriazin-4-amine.
À une solution de pyrrolo [2, 1- f] [l, 2,4] triazine-4-amine (2.1 g, 15.66 mmol, 1.00 équiv.) Dans DIVIF (20 ml), on a ajouté du 1,3-dibromo-5,5, 2,4-diméthylimidazolidine-2.24-dione (7.83 g, 0.53 mmol, 20 équiv.) À -1 ° C par lots. La solution résultante a été agitée pendant 20 h à -30 ° C, puis désactivée par l'addition de 200 ml de sat. sulfite de sodium (aq). Après filtration, le filtre a été dissous dans 100 ml d'acétate d'éthyle, lavé avec 2.50 ml de sat. carbonate de sodium (aq.), séché sur sulfate de sodium et concentré sous pression réduite. Il en résulte 75 g (213%) du composé du titre sous forme d'un solide blanc. MS mlz [M + H] b (ESI): 215, XNUMX. 		75%
Avec 1,3-dibromo-5,5-diméthylimidazolidine-2,4-dione dans le N, N-diméthyl-formamide à -40 - 0 ℃; pendant 0.75 h;

Sécurité et dangers

Pictogramme (s)Pas de données disponibles
SignalPas de données disponibles
Mentions de danger SGHPas de données disponibles
[Avertissement Dangereux pour le milieu aquatique, danger à long terme]
Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs.
Codes de déclaration de précautionPas de données disponibles
(L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.)
Pour plus d'informations, veuillez visiter Site Web de l'ECHA C&L
Source: Agence européenne des produits chimiques (ECHA)
Remarque sur la licence: L'utilisation des informations, documents et données du site Web de l'ECHA est soumise aux termes et conditions du présent avis juridique, et sous réserve d'autres limitations contraignantes prévues par la loi applicable, les informations, documents et données mis à disposition sur l'ECHA Le site Web peut être reproduit, distribué et / ou utilisé, en tout ou en partie, à des fins non commerciales, à condition que l'ECHA soit reconnue comme la source: «Source: Agence européenne des produits chimiques, http://echa.europa.eu/». Cette reconnaissance doit être incluse dans chaque copie du matériel. L'ECHA autorise et encourage les organisations et les particuliers à créer des liens vers le site Web de l'ECHA dans les conditions cumulatives suivantes: Les liens ne peuvent être créés que vers des pages Web fournissant un lien vers la page des mentions légales.
URL de licence: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice
Nom de l'enregistrement: (1-cyano-2-éthoxy-2-oxoéthylidénaminooxy) hexafluorophosphate de diméthylamino-morpholino-carbénium
URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446
Description: Les informations fournies ici sont regroupées à partir de la «classification et étiquetage notifiés» de l'inventaire C&L de l'ECHA. En savoir plus: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database

Autre informations

TransportsPas de données disponibles
À la température ambiante et à l'abri de la lumière
code SH294200
StockageÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
Field Intelligence1 année
Prix ​​du marchéUSD
Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire134.14
logP0.97
HBA4
HBD1
Règles Lipinski correspondantes4
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)56.21
Lien rotatif (RotB)0
Règles Veber correspondantes2
Bioactivité
In vitro: efficacité
Résultats quantitatifs
pXParamètreValeur (qual)Valeur (quant)UnitéTargetd'Entourage
4.06Kd (constante de dissociation) =88µM Protéine kinase kinase kinase 4 activée par les mitogènes [humaine]: sauvageactivité de liaison
8.05Activité (efficacité du ligand) =0.56Protéine kinase kinase kinase 4 activée par les mitogènes [humaine]: sauvageactivité de liaison
Motif d'utilisation
PYRROLO [1,2-F] [1,2,4] TRIAZIN-4-AMINE N ° CAS: 159326-68-8 est utilisé comme intermédiaire de remdesivir.

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