Triméthoprime CAS# : 738-70-5 ; ChemWhat Code: 133633
Identification
| Nom du produit | triméthoprime |
| Nom IUPAC | 5-[(3,4,5-triméthoxyphényl)méthyl]pyrimidine-2,4-diamine |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 738-70-5 |
| Numéro EINECS | 212-006-2 |
| Numéro MDL | MFCD00006400 |
| Numéro de registre Beilstein | 625127 |
| synonymes | triméthoprime 738-70-5 Proloprime Trimpex Trimétoprime Bactramine Monotrim Monotrimine Trimopan Wellcoprim 2,4-diamino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)pyrimidine Monoprime Syraprime trimanyle Triprime Uretrim 5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diamine Triméthoprime Triméthoprime 5-[(3,4,5-triméthoxyphényl)méthyl]pyrimidine-2,4-diamine NSC-106568 NIH204 Prisol composant de Bactrim NB 56-72 2,4-pyrimidinediamine, 5-[(3,4,5-triméthoxyphényl)méthyl]- Infectotrimet TCMDC-125538 5-(3,4,5-Triméthoxybenzyl)-2,4-pyrimidinediamine Triméthoprime-d9 5-[(3,4,5-Triméthoxyphényl)méthyl]-2,4-pyrimidinediamine NSC 106568 5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidine BW-56-72 CHEBI: 45924 C Trimpex (TN) 2,4-pyrimidinediamine, 5-((3,4,5-triméthoxyphényl)méthyl)- Abaprim MFCD00036761 Apo-Sulfatrim BW 5672 Pyrimidine, 2,4-diamino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)- MLS000079023 AN164J8Y0X Briscotrim Novotrimel Streptoplus Sulfoxaprime Triméthoprime Urobactrim Wellcoprin Anitrim Antrim Antrimox baccide Bacticel Bactoprime Bencole Béthaprim Biosulten Chimiotrine Colizole Conprim Cotrimel Duocide Esbésul Éspectrine Euctrim Exbésul Fermagex Fortrim Ikaprim Kombinax Lagatrim Dernier bord Métoprim Pancide Protrine Réprimer Salvatrim Setprin Sinotrim Sugaprim Sulmar Sulthrim Sultrex Trimexol Trimézol trimono Trisulcom Trisulfame trisural Utétrine Velaten Xéroprime Zamboprime 2,4-pyrimidinediamine, 5-((3,4,5-triméthoxyphényl)-méthyl)- Bacdan Bacide Déprimer Omstat Purbal Roubac Roubal whoa Topprim Trisul Bacín bacte futin NIH-204 Trimpex 200 Co-trimoxazole Lagatrim Forte Septrin Forte Alcorim-F Colizole DS Septrin S Septrin DS Smz-Tmp NSC106568 Trimez-IFSA U-Prin composant de Septra NCGC00016055-05 Triméthoprime 5-((3,4,5-Triméthoxyphényl)méthyl)-2,4-pyrimidinediamine Bactifor CAS-738-70-5 Dosulfine installation SMR000035999 Trimétoprime [DCIT] Trimogal Lescot Temps Trimetoprim [Polonais] Resprim Forte Triméthoprime 100 microg/mL dans Acétonitrile Uro-D S TmpSmx 5-(3,4,5-triméthoxy-benzyl)-pyrimidine-2,4-diamine Triméthoprime [DCI-Français] Trimethoprimum [DCI-latin] Trimetoprima [DCI-Espagnol] 2,4-Diamino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)pyrimidine Bactérien [Antibiotique] NIH 204 (VAN) Triméthoprime D3 (4-méthoxy D3) Proloprime (TN) WR 5949 CCRIS 2410 HSDB6781 SR-01000075652 EINECS 212-006-2 5-(3, 4, 5-triméthoxybenzyl)-2, 4-pyrimidinediamine BRN0625127 UNII-AN164J8Y0X Triméthoprime (JAN/USP/DCI) 5-{[3,4,5-tris(méthyloxy)phényl]méthyl}pyrimidine-2,4-diamine AI3-52594 Triméthoprime D3 (4-méthoxy D3) 100 microg/mL dans Acétonitrile Bloc KUC103659N Triméthoprime,(S) Prestwick_485 KSC-4-158 Triméthoprime (TMP) Bactrim (sel/mélange) Spectre_000167 Tocris-0650 Triméthoprime [USAN:USP:INN:BAN:JAN] 2w9h 3fl9 3h0h 3s3v 4 2 kmXNUMX Opera_ID_1760 Prestwick0_000208 Prestwick1_000208 Prestwick2_000208 Prestwick3_000208 Spectre2_000937 Spectre3_000643 Spectre4_000372 Spectre5_001559 Lopac-T-7883 TRIMÉTHOPRIME [MI] TRIMÉTHOPRIME [DCI] TRIMÉTHOPRIME [JAN] ID d'épitope : 119684 UPCMLD-DP132 T 7883 TRIMÉTHOPRIME [HSDB] TRIMÉTHOPRIME [USAN] TRIMÉTHOPRIME [VANDF] Lopac0_001271 Opréa1_495058 SCHEMBL24506 BSPBio_000195 BSPBio_002245 KBioGR_000863 KBioSS_000647 TRIMÉTHOPRIME [MART.] 5-25-13-00429 (référence du manuel Beilstein) MLS001201740 MLS002303068 MLS002548881 OFFRE : GT0190 DivK1c_000589 SPECTRE1500595 TRIMÉTHOPRIME [USP-RS] TRIMÉTHOPRIME [WHO-DD] SPBio_000874 SPBio_002116 BPBio1_000215 DTXSID3023712 UPCMLD-DP132:001 BDBM18069 GTPL10931 HMS501N11 KBio1_000589 KBio2_000647 KBio2_003215 KBio2_005783 KBio3_001465 TRIMÉTHOPRIME [LIVRE VERT] Triméthoprime, >=98 % (HPLC) NINDS_000589 2,4,5-triméthoxybenzyl)pyrimidine HMS1568J17 HMS1921I03 HMS2090D14 HMS2092A10 HMS2095J17 HMS2230L06 HMS3259I11 HMS3263P04 HMS3371O18 HMS3652E03 HMS3712J17 Pharmakon1600-01500595 TRIMÉTHOPRIME [EP IMPURETÉ] TRIMÉTHOPRIME [LIVRE ORANGE] Triméthoprime pour l'adéquation du système TRIMÉTHOPRIME [MONOGRAPHIE EP] 2,4,5-triméthoxyphénzyl)pyrimidine ALBB-028968 BCP12148 COTRIM COMPOSANT TRIMETHOPRIM HY-B0510 SEPTRA COMPOSANT TRIMETHOPRIM ZINC6627681 Co-trimoxazole composant triméthoprime Tox21_110291 Tox21_200157 Tox21_501271 TRIMÉTHOPRIME [MONOGRAPHIE USP] BACTRIM COMPOSANT TRIMETHOPRIM BBL005584 GCC-40335 NSC752719 NSC757370 s3129 STK177322 STL455117 UROPLUS COMPOSANT TRIMETHOPRIM TRIMETHOPRIMUM [WHO-IP LATINE] AKOS001650069 SULFATRIM COMPOSANT TRIMETHOPRIM SULMEPRIM COMPOSANT TRIMETHOPRIM Tox21_110291_1 AC-8427 BW 5672 DB00440 KS-1145 LP01271 NC00483 NSC-752719 NSC-757370 SDCCGSBI-0051237.P004 TRIMETHOPRIM COMPOSANT DU COTRIM COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME DE SEPTRA BACTRIM DS COMPOSANT TRIMETHOPRIM IDI1_000589 SMP2_000262 COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME DE BACTRIM COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME D'UROPLUS NCGC00016055-01 NCGC00016055-02 NCGC00016055-03 NCGC00016055-04 NCGC00016055-06 NCGC00016055-07 NCGC00016055-08 NCGC00016055-09 NCGC00016055-10 NCGC00016055-11 NCGC00016055-12 NCGC00016055-13 NCGC00016055-14 NCGC00016055-16 NCGC00016055-17 NCGC00016055-27 NCGC00024707-01 NCGC00024707-03 NCGC00024707-04 NCGC00024707-05 NCGC00024707-06 NCGC00024707-07 NCGC00024707-08 NCGC00257711-01 NCGC00261956-01 COTRIM DS COMPOSANT TRIMETHOPRIM SY031734 COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME DU SULFATRIM COMPOSANT DU TRIMETHOPRIM DU SULMEPRIM Triméthoprime/sulfaméthoxazole (commercial) SBI-0051237.P003 DB-055812 COMPOSANT DU SULFAMÉTHOPRIME TRIMÉTHOPRIME COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME DE BACTRIM DS 2, 5-[(3,4,5-triméthoxyphényl)méthyl]- AB00052118 BB 0258034 UE-0101271 FT-0601630 FT-0675578 FT-0675579 FT-0675580 SW196690-3 T2286 Triméthoprime 1000 microg/mL dans Acétonitrile COMPOSANT TRIMETHOPRIM DE COTRIM DS BACTRIM COMPOSANT PÉDIATRIQUE TRIMÉTHOPRIME C01965 D00145 EN300-118703 COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME DU SULFAMÉTHOPRIME Triméthoprime, cristallisé, >=99.0 % (HPLC) WLN : T6N CNJ BZ DZ E1R CO1 DO1 EO1 5-(3,5-triméthoxybenzyl)-2,4-diaminopyrimidine AB00052118-30 AB00052118-32 AB00052118_33 AB00052118_34 Triméthoprime, VETRANAL(TM), étalon analytique 738T705 Q422665 COMPOSANT TRIMÉTHOPRIME DE BACTRIM PÉDIATRIQUE 2,4-diamino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)pyrimidine 2,4-diamino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-pyrimidine Pyrimidine,4-diamino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)- SR-01000075652-1 SR-01000075652-3 SR-01000075652-6 W-104441 5-(3,4,5-Triméthoxybenzyl)-2,4-pyrimidinediamine # BRD-K07208025-001-06-5 SR-01000075652-10 2-amino-5-(3,4,5-triméthoxybenzyl)-4-pyrimidinylamine F0914-5266 Triméthoprime, matériau de référence certifié, TraceCERT(R) Z1515385071 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diimine Triméthoprime, norme de référence de la pharmacopée britannique (BP) Triméthoprime, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP) Triméthoprime, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP) Triméthoprime pour l'adéquation du système, Norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP) triméthoprime, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié |
| Formule moléculaire | C14H18N4O3 |
| Masse moléculaire | 290.32 |
| InChI | InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) |
| InChI Key | IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| WO2017 / 29202 | HYPERPHÉNYLALANINÉMIE ET TRAITEMENTS ASSOCIÉS | 2017 |
| US3985745 | 3-imino-1,2,4-benzotriazine-1-oxydes | 1976 |
| US4115650 | Procédé de préparation de 2,4-diamino-5-(benzyl substitué)-pyrimidines | 1978 |
Données physiques
| Aspect | Spécifications blanches ou poudre blanche jaunâtre |
| Point de fusion, ° C |
| 199 – 203 |
| 201.8 |
| 138 – 139 |
| 200 – 203 |
| Densité, g · cm-3 | Température de référence, ° C |
| 1.329 | - 173.16 |
| 1.2 | 4 |
| Description (association (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Température (Association (MCS)), ° C | Partenaire (association (MCS)) |
| Association avec composé | 17.84 | albumine de sérum bovin | |
| Association avec composé | 17.84 | albumine sérique humaine | |
| Association avec composé | β-cyclodextrine méthylée au hasard | ||
| Association avec composé | éthanol, H2O | 24.85 – 44.85 | montmorillonite K10 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Spectre | 1H | eau-d2 | ||
| Déplacements chimiques | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 300 |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Température (spectroscopie IR), ° C |
| Bandes, spectre | ||
| ATR (réflectance totale atténuée), spectre | ||
| Groupes | bromure de potassium |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) | Commentaire (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm |
| Spectre | d'eau | ||
| Spectre | dichlorométhane | Rapport de solvants: 0.1N | |
| Spectre | aq. tampon phosphate | 270.6 |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec du chlorure d'étain(IV) dans du chloroforme à 20℃ | 90.58% |
| Avec du chlorure d'étain(IV) dans du chloroforme pendant 1h ; Solvant; Reflux | 90.58% |
| Avec du chlorure d'étain(IV) dans du chloroforme pendant 1h ; Reflux | 90.58% |
| Procédure expérimentale 8 Exemple 8 Préparation du composé 2 (N,N'-(5-(2-acétyl-3,4,5-triméthoxybenzyl)pyrimidine-2,4-diyl)diacétamide) Ajouter le composé 1 (triméthoprime) (10.00 g, 34.45 mmol) à un flacon de réaction de 250 ml, du chlorure d'acétyle (9.80 ml, 138.57 mmol) et 100 ml de chloroforme, et du tétrachlorure d'étain (8.00 ml, 68.36 mmol) a été ajouté sous agitation, et la réaction a été chauffée au reflux pendant 1 h. Refroidir à température ambiante, verser la solution réactionnelle dans 50 ml d'eau glacée, agiter pendant 6 minutes, séparer le liquide, laver la phase organique 3 fois avec 5 ml d'eau, combiner les phases aqueuses, extraire la phase aqueuse 3 fois avec 5 ml de chloroforme, réunir les phases organiques, ajuster le pH de la solution aqueuse saturée de carbonate de sodium à 7-8, et séparer 5 fois la phase organique liquide de la phase aqueuse.Elle est séchée sur sulfate de sodium anhydre, filtrée , et concentré sous vide. L'éther monométhylique d'éthylène glycol a été recristallisé pour obtenir 12.98 g du produit avec un rendement de 90.58 %. La pureté était de 95.52 % par HPLC.Procédure expérimentale Procédure générale: dans une expérience typique, 0.5mmol de nitroarène et 0.002g (2mol%) NiNPs / DNA ont été ajoutés à de l'eau 2mL puis agités pour 2-3min pour un mélange complet. Par la suite, 1mmol de NaBH4 a été ajouté au mélange réactionnel sous agitation magnétique à température ambiante. L'ampleur de la réaction a été contrôlée par chromatographie sur couche mince. La reproductibilité des résultats a été vérifiée en répétant les analyses au moins trois fois et s'est révélée être dans les limites acceptables (± 3%). Une fois la réaction terminée, le mélange réactionnel a été dilué avec de l'acétate d'éthyle et le catalyseur a été récupéré par centrifugation. Les fractions organiques combinées ont été séchées sur Na2SO4 et évaporées sous pression réduite. Le produit brut a été purifié par chromatographie sur colonne sur gel de silice avec un mélange d'acétate d'éthyle et de n-hexane comme éluant, et le rapport de l'acétate d'éthyle et du n-hexane dépendait de la structure des produits. La structure des produits isolés a été vérifiée par 1H RMN. | 97% |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |    |
| Signal | danger |
| Mentions de danger SGH | H301: Toxique en cas d'ingestion [Danger Toxicité aiguë, par voie orale] H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus [Danger Toxicité pour la reproduction] H362: Peut nuire aux enfants allaités [Toxicité pour la reproduction, effets sur ou via l'allaitement] H373: Risque avéré d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée [Avertissement Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition répétée] H401 : Toxique pour les organismes aquatiques [Dangereux pour le milieu aquatique, danger aigu] H411: Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme [Dangereux pour le milieu aquatique, danger à long terme] |
| Codes de déclaration de précaution | P203, P260, P263, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| code SH | |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 5 ans |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 290.322 |
| logP | 0.783 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 105.51 |
| Lien rotatif (RotB) | 5 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| Le triméthoprime CAS # : 738-70-5 est un agent bactériostatique pyriméthamine faiblement basique lipophile. |
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