Alcool 4-hydroxybenzylique Numéro CAS : 623-05-2 ; ChemWhat Code: 66883
Identification
| Nom du produit | 4-alcool hydroxybenzylique |
| Nom IUPAC | 4- (hydroxyméthyl) phénol |
| Structure moleculaire | |
| Numéro de registre CAS | 623-05-2 |
| Numéro EINECS | 210-768-0 |
| Numéro MDL | MFCD00004658 |
| Numéro de registre Beilstein | 1858967 |
| synonymes | (4-hydroxyphényl) méthanol, alcool 4-hydroxybenzylique; N ° CAS: 623-05-2 |
| Formule moléculaire | C7H8O2 |
| Masse moléculaire | 124.137 |
| InChI | InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4,8-9H,5H2 |
| InChI Key | BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | c1cc (ccc1CO) O |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| CN109384644 | Une méthode de synthèse d'alcool primaire (par traduction automatique) | 2019 |
| CN108456178 | Avec l'activité neuroprotectrice des dérivés d'analogues de P-hydroxy-méthanol substitués par l'hydrochlorothizide Rhizoma Chuanxiong (LQC - F) et son application (par traduction automatique) | 2018 |
| CN107253894 | Méthode hydroxylée de composé aromatique halogène (par traduction automatique) | 2017 |
| US2013 / 79532 | PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 2-HYDROXY-4-PHÉNYL-3,4-DIHYDRO-2H-CHROMÈNE-6-YL-MÉTHANOL ET (R) -FESO-DEACYL | 2013 |
| US2014 / 135524 | INTERMÉDIAIRES / MONOMÈRES D'ARYLE MODIFIÉS AU PERFLUOROPOLYVINYLE | 2014 |
Données physiques
| Aspect | Poudre cristalline de couleur blanche à blanc cassé à jaune à crème |
| Solubilité | Soluble dans l'eau (6.7 mg / ml à 20 ° C), dioxane (100 mg / ml), NaOH 1N (50 mg / ml), DMSO et méthanol. |
| Point de rupture | 251-253 ° C |
| Indice de réfraction | 1.5035 (estimation) |
| Sensibilité | Sensible à la lumière / Sensible à l'air |
| Point de fusion, ° C | Solvant (point de fusion) |
| 120 – 122 | |
| 118 – 119 | |
| 110 – 112 | |
| 119 – 123 | |
| 43 | |
| 125 – 126 | méthanol |
| 125 | benzène, éthanol |
| Densité, g · cm-3 | Température de référence, ° C | Température de mesure, ° C |
| 1.14 | 4 | 25 |
| 1.2 | 4 | - 190 |
| 1.24 |
| Description (association (MCS)) | Partenaire (association (MCS)) |
| Adsorption | oxyde de titane (IV) |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Spectre | 1H | chloroforme-d1 | 400 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 400 | |
| Déplacements chimiques | 1H | eau-d2 | 400 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | d (4) -méthanol | 100 | |
| Spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | ||
| Constantes de couplage spin-spin | D2O, CD3CN | |||
| RMN |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Commentaire (spectroscopie IR) |
| Groupes | bromure de potassium | film |
| Spectre | bromure de potassium | |
| Groupes | KBr | 3360 à 1515 cm ** (- 1) |
| IR | ||
| Spectre | nujol | 1053 à 690 cm ** (- 1) |
| Description (spectrométrie de masse) |
| spectrométrie de masse par chromatographie en phase liquide (LCMS), ionisation par électrospray (ESI), spectres de masse à temps de vol (TOFMS), spectre |
| ionisation par électrospray (ESI), spectre |
| chromatographie liquide, spectrométrie de masse (LCMS), spectrométrie de masse en tandem, ionisation par électrospray (ESI), IT (piège à ions), spectre |
| spectrométrie de masse par chromatographie en phase liquide (LCMS), ionisation par électrospray (ESI), spectre |
| spectre, impact électronique (EI) |
| spectrométrie de masse à haute résolution (HRMS), ionisation par électrospray (ESI), spectre |
| spectrométrie de masse par chromatographie en phase gazeuse (SMGC), spectre |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) | Commentaire (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coefficient, l · mol-1cm-1 |
| Spectre | d'eau | |||
| Maxima d'absorption | l'éthanol | 225, 277, 283 | 8511, 1549, 1318 | |
| H2O | en présence de composés inorganiques | 273 | ||
| Maxima d'absorption | aq. NaOH | 275 | ||
| UV / VIS |
| Description (spectroscopie de fluorescence) |
| Spectre, Maxima |
| Fluorescence |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec du carbonate de potassium dans l'acétone pendant 4h; Chauffage; | 96% |
| Avec l'hydrure de sodium In N, N-diméthyl-formamide à 0 - 20 ℃; pendant 6h; Atmosphère inerte; | 93% |
| Avec l'hydrure de sodium In N, N-diméthyl-formamide à 20 ℃; pendant 6h; | 90% |
| Etape # 1: (4-hydroxyphényl) méthanol avec carbonate de potassium dans le N, N-diméthyl-formamide à 20 ℃; pendant 0.5 h; Atmosphère inerte; Étape # 2: bromure de benzyle dans le N, N-diméthyl-formamide à 20 ℃; pendant 20h; | 87% |
| Avec l'hydrure de sodium 1.) DMF, RT, 1 h, 2.) DMF, RT, 6 h; Rendement donné. Réaction en plusieurs étapes; |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |  |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H315 (29.09%): Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H319 (100%): Provoque une sévère irritation des yeux [Attention: Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H335 (27.88%): Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires] Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs. |
| Codes de déclaration de précaution | P261, P264, P271, PXNUM, P280 + P302, P352 + P304, P340, P305, P351 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | NONH pour tous les modes de transport |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | 290729 |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 année |
| Prix du marché | USD |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 124.139 |
| logP | 0.805 |
| HBA | 1 |
| HBD | 2 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 40.46 |
| Lien rotatif (RotB) | 1 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Bioactivité |
| In vitro: efficacité |
| Résultats quantitatifs |
| pX | Paramètre | Valeur (qual) | Valeur (quant) | Unité | d'Entourage |
| 5.52 | diminution de la densité de courant (courant de type M K + (IK (M)) pris de -50 à -10 mV) | Actif | |||
| 5.25 | Ki (constante d'inhibition) | 5.6 | µM | agent antibiotique | |
| 5.21 | Ki (constante d'inhibition) | 6.1 | µM | ||
| 5.11 | IC50 | 7.7 | µM | agent antiprolifératif | |
| 5.07 | Ki (constante d'inhibition) | 8.6 | M | agent antibiotique | |
| 4.93 | Ki (constante d'inhibition) | 10.5 | M | agent antibiotique | |
| 4.92 | Kd (constante de dissociation) (de -50 à -10 mV) | 11.9 | M | agent antifongique | |
| 4.62 | pourcentage d'inhibition (mort cellulaire) | 80.8 | % | agent neuroprotecteur | |
| 4 | diminution du niveau d'expression des protéines | Actif | μg / ml | agent antifongique |
| Résultats quantitatifs | ||
| 1 sur 10 | Matériel biologique | humain peau |
| Description du test | Le coefficient de perméabilité du composé dans la peau humaine a été déterminé | |
| Mesure | Coefficient de perméabilité | |
| 2 sur 10 | Matériel biologique | rat |
| Description du test | Dose du composé nécessaire pour inhiber l'augmentation de l'épaisseur de l'oreille induite par l'acide arachidonique chez le rat mesurée 40 min après l'induction de l'inflammation | |
| Résultats | Dose non calculée | |
| Mesure | doser | |
| 3 sur 10 | Description du test | Coefficient de partage du composé en milieu octanol-eau |
| 4 sur 10 | Matériel biologique | Anura peau |
| Description du test | Activité biologique relative du composé déterminée dans la peau de grenouille par rapport à celle de l'alcool 2-hydroxybenzylique | |
| Résultats | log RBR non calculé | |
| Mesure | journal RBR | |
| 5 sur 10 | Target | Sous-unité flavoprotéine 4-crésol déshydrogénase [hydroxylante]: sauvage |
| Description du test | Activité spécifique du composé vis-à-vis de la p-crésol méthylhydroxylase (PCMH) provenant d'un isolat bactérien dénitrifiant (PC-07) utilisant 100 umol de 2,6-dichlorophénol-indophénol (DCPIP) lors d'une incubation dans un tampon Tris-HCl 50 mM, pH 7.6 par DCPIP colorimétrique- Test PMS; Une unité équivaut à 1.0 umol de DCPIP réduit par minute et par mg de protéine | |
| Résultats | Activité spécifique non calculée | |
| Mesure | Activité spécifique | |
| 6 sur 10 | Description du test | La valeur du coefficient de partage apparent (LogP) du composé a été déterminée |
| Mesure | Coefficient de partage | |
| 7 sur 10 | d'Entourage | Cytotoxique |
| Description du test | Cible: Vitis vinifera cv. Cellules de Chasselas Test biologique: milieu NOVER-MSMO minimal; incubé pendant 24 h à 24 ° C; mort cellulaire et intégrité de la membrane évaluées à l'aide d'un colorant rouge neutre; accumulation de colorant dans les vacuoles et plasmolyse observée par microscopie optique | |
| 8 sur 10 | Target | 4-aminobutyrate aminotransférase, mitochondrial: sauvage |
| Description du test | Effet: enzyme; inhib. de Test biologique: acide valproïque (anticonvulsivant connu) utilisé comme comp de référence. acide γ-aminobutyrique; acide α-cétoglutarique; tampon de dosage, pH 8.0; 37 ° C; incubé pendant 30 min; NADP ajouté et quantité de NADPH générée pendant 20 min mesurée à 340 nm comme activité de l'enzyme | |
| Résultats | titre comp. activité enzymatique inhibée de 30.87% (contre 65.38% d'inhibition de l'acide valproïque) | |
| 9 sur 10 | d'Entourage | Phytotoxique |
| Matériel biologique | concombre | |
| Description du test | Essai biologique: la demi-concentration d'inhibition de l'élongation des racines (RC50) a été étudiée après 48 h d'incubation dans l'obscurité à 25 +/- 1 ° C, l'allongement des racines de chaque graine a été mesuré à 1 mm | |
| Résultats | RC50 309.0 mg / l | |
| 10 sur 10 | d'Entourage | Effet de germination |
| Matériel biologique | concombre | |
| Description du test | Essai biologique: GC50: logarithme négatif du taux de germination, concentration d'inhibition de 50 pour cent en mol / l de graines achetées dans le commerce; Boîtes de Pétri jetables 100 × 15 mm; Papier filtre Whatman n ° 1; temps d'incubation 48 h; 25 ° C; dans le noir; pH 6.15; OCDE, 1984 | |
| Résultats | GC50 3.20 sans dimension |
| Toxicité / pharmacologie de sécurité |
| Résultats quantitatifs |
| pX | Paramètre | Valeur (qual) | Valeur (quant) | Unité | d'Entourage |
| 5 | MIC | 10.1 | µM | ||
| 3 | augmentation du pourcentage (de la protection cellulaire) | Actif | agent cytoprotecteur | ||
| 2.7 | IC50 | 2 | mM | agent antiprolifératif | |
| 2.66 | IC50 | 2.2 | mM | agent antiprolifératif | |
| pourcentage d'inhibition (du DCFH-DA oxydé en DCF fluorescent) | Modérés | Cytotoxique |
| 1 sur 2 | d'Entourage | Toxique |
| Matériel biologique | Tetrahymena pyriformis | |
| Description du test | Effet: croissance Essai biologique: spectrophotométrique, 540 nm; milieu stérile; 27 ° C; pH 7.35; départ conc. de cellules: env. 2500 cellules / ml; conc. du titre comp: solution saturée | |
| 2 sur 2 | d'Entourage | Cytotoxique |
| Description du test | Cible: cellules macrophages murines RAW264.7 Test biologique: contrôles: cellules incubées. en l'absence de titre comp .; MTT: incubation de cellules de bromure de 3- (4,5-diméthylthiazol-2-yl) -2,5-diphényltétrazolium. avec titre comp. puis traité au MTT pendant 2 h; Détermination de la viabilité cellulaire. par test de réduction MTT |
| Motif d'utilisation |
| Alcool 4-hydroxybenzylique CAS #: 623-05-2 Usage agricole |
| Alcool 4-hydroxybenzylique CAS #: 623-05-2 Contrôle des nématodes |
| Alcool 4-hydroxybenzylique No CAS: 623-05-2 en association avec le 2-méthyl-2- (méthylthio) propanal O- (N-méthylcarbamoyl) oxime, 2,2-diméthyl-2,3-dihydro-l-benzofurane- Méthylcarbamate de 7-yle, 2- (diméthylamino) -N - [(méthylcarbamoyl) oxy] -2-oxoéthanimidothioate, 2-méthyl-2- (méthylsulfonyl) propionaldéhyde 0- (méthylcarbamoyl) oxime, Ο, Ο-diéthyl 0- [ 4- (méthylsulfinyl) phényl] phosphorothioate, l- (éthoxy-propylsulfanylphosphoryl) sulfanylpropane, (RS) -N- [éthoxy- (3-méthyl-4-méthylsulfanylphénoxy) phosphoryl] propan-2-amine, Streptomyces lydicus WYEC |
| Alcool 4-hydroxybenzylique CAS #: 623-05-2 en association avec l'extrait végétal de Sinapsis alba, la farine de graines de Sinapsis alba ou une combinaison de ceux-ci |
| Alcool 4-hydroxybenzylique CAS #: 623-05-2 en combinaison avec un facteur d'éclosion de pomme de terre, un diffusat de racine de pomme de terre, un diffusat de racine de tomate, un diffusat de racine de soja, un diffusat de racine de betterave à sucre, ou toute combinaison de ceux-ci |
| Alcool 4-hydroxybenzylique CAS #: 623-05-2 composant thérapeutique de la composition pharmaceutique |
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