5-Hydroxyméthylfurfural Numéro CAS : 67-47-0 ; ChemWhat Code: 73629
Identification
| Nom du produit | 5-Hydroxyméthylfurfural |
| Nom IUPAC | 5- (hydroxyméthyl) furane-2-carbaldéhyde |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 67-47-0 |
| Numéro EINECS | 200-654-9 |
| Numéro MDL | MFCD00003234 |
| Numéro de registre Beilstein | 110889 |
| Numéro Flavis | 13.139 |
| synonymes | 5-hydroxyméthyl-2-furfuraldéhyde, 5-hydroxyméthylfurfural, 5-HMF |
| Formule moléculaire | C6H6O3 |
| Masse moléculaire | 126.112 |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3/c7-3-5-1-2-6(4-8)9-5/h1-3,8H,4H2 |
| InChI Key | NOEGNKMFWQHSLB-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | C1 = C (OC (= C1) C = O) CO |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| US9938548 | Procédé de préparation d'esters (méth) acryliques d'alcools furyliques fonctionnalisés | 2018 |
| JP2018 / 193353 | Le dérivé du furane | 2018 |
| JP6168044 | Composé tétrahydrofurane | 2017 |
| JP2016 / 37486 | Procédé de fabrication d'hydroxytétrahydrofurane composé. (par traduction automatique) | 2016 |
| US2016 / 339414 | PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALCOOL 2, 5-DIMÉTHYLEFURAN ET FURFURYL SUR DES CATALYSEURS SUPPORTÉS PAR DU RUTHÉNIUM | 2016 |
| WO2016 / 195115 | CATALYSEUR SUPPORTÉ POUR UNE RÉACTION DE COUPLAGE D'ALDEHYDE, PROCÉDÉ POUR EFFECTUER UNE RÉACTION DE COUPLAGE D'ALDEHYDE ET PROCÉDÉ POUR RÉGÉNÉRER UN CATALYSEUR SUPPORTÉ POUR UNE RÉACTION DE COUPLAGE D'ALDEHYDE | 2016 |
Données physiques
| Aspect | Solide jaune ou jaune cassé |
| Point de fusion | 28-34 °C |
| Point de rupture | 79 ° C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau, l'alcool, l'acétate d'éthyle, l'acétone, le diméthylformamide, le benzène, l'éther et le chloroforme. |
| Sensibilité | Sensible à l'air et à la lumière |
| Stabilité | Sensible à la lumière, très hygroscopique |
| Point d'ébullition, ° C | Pression (point d'ébullition), Torr |
| 114-116 | 1 |
| 110 | 0.02 |
| 90 | 0.0225023 |
| 85 – 88 | 0.01 |
| 120 – 125 | 0.3 |
| 154 – 155 | 12 |
| 140 – 142 | 7 |
| Indice de réfraction | Longueur d'onde (indice de réfraction), nm | Température (indice de réfraction), ° C |
| 1.56 | 589 | 20 |
| 1.559 | 589 | 25 |
| 1.5627 | 589 | 18 |
| 1.5533 | 589 | 25 |
| 1.552 | 656.3 | 39 |
| Densité, g · cm-3 | Température de référence, ° C | Température de mesure, ° C |
| 1.262 | 25 | 25 |
| 1.2062 | 4 | 25 |
| 1.268 | 15 | 15 |
| 1.2629 | 4 | 36 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 25 | 500 |
| Déplacements chimiques | 13C | chloroforme-d1 | 25 | 125 |
| 5-Hydroxymethylfurfural CAS #: 67-47-0 RMN |  |
| 5-Hydroxymethylfurfural CAS #: 67-47-0 HPLC |  |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) |
| Groupes | soignée (sans solvant) |
| Groupes | diméthylsulfoxyde, alcool isopropylique |
| Bandes, spectre | l'hydroxyde de potassium |
| 5-Hydroxymethylfurfural CAS #: 67-47-0 IR |  |
| 5-Hydroxymethylfurfural CAS #: 67-47-0 Raman |  |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm |
| Spectre | d'eau | 284 |
| Maxima d'absorption | l'éthanol | 278 |
| Maxima d'absorption | méthanol | 221, 281 |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec de l'acide phosphorique; dihydrogénophosphate de potassium Dans l'eau; iso-butanol à 143 ℃; moins de 4500.45 Torr; pendant 3h; Concentration; Température; Réactif / catalyseur; Atmosphère inerte; Procédure expérimentale la réaction a été effectuée de la même manière que dans l'exemple 1, sauf que 1.501 g de D (+) xylose (10.0 mmol) a été utilisé comme matière première de sucre et le temps de réaction a été changé à 3.0 heures. Après la réaction, le 2- la couche de butanol a été transférée dans un ballon Erlenmeyer de 100 ml et la couche aqueuse a été lavée trois fois avec 10 ml de 2-butanol, et ces solutions de lavage ont été recueillies dans le ballon 1.0 ml de diéthylène glycol diéthyléther (substance étalon interne pour GC) analyse) et 1 g d'hydroxyde de calcium (pour éliminer l'acide résiduel) ont été ajoutés à la solution de 2-butanol récupérée, puis mélangés. Le mélange a été filtré à travers du papier filtre 2 C, et le filtrat a été soumis à une analyse GC pour déterminer la quantité de 2-furaldéhyde (FAL) produit.Les résultats sont présentés dans le tableau 6. | 75% |
| Avec du dichlorure de chrome; Chlorure de N-benzyl-N, N, N-triéthylammonium Dans l'éthylène glycol à 100 ℃; pendant 0.5 h; Procédure expérimentale Du sel d'ammonium organique et du solvant de diéthylèneglycol ont été mélangés, et divers glucides ont été convertis en HMF en utilisant un catalyseur. Du chlorure de choline (exemple 0038-6 et 1-6) ou du chlorure de benzyltriéthylammonium (BTEAC, utilisé dans l'exemple 2-6) a été utilisé. en tant que sel d'ammonium organique, du diéthylène glycol a été utilisé comme solvant organique hydroxylé, du CrCl3 (exemple 2-6 et 1-6) ou du CrCl3H3.6O (exemple 2-6) a été utilisé comme catalyseur, et du saccharose, de l'amidon ou du xylose a été utilisé comme glucide. dans l'exemple 2. Le sel d'ammonium organique a été mélangé avec un solvant de diéthylène glycol dans un rapport de 6% en moles et chauffé à 75 ° C pour former une solution. La solution a été mélangée avec du saccharose, de l'amidon ou du xylose, et 100% en moles de catalyseur (avec une quantité basée sur la mole d'hydrate de carbone) ont été ajoutés. Les réactions ont été conduites à la température de 6 ° C, pour le saccharose, 100 ° C pour l'amidon et 120 ° C pour le xylose, respectivement. Et le saccharose, l'amidon ou le xylose ont été convertis en HMF produit. Les conditions expérimentales et les résultats expérimentaux des rendements en HMF dans l'exemple 100 sont répertoriés dans le tableau 6. Le rendement en HMF peut atteindre 7% dans l'exemple 69-6. | 51% |
| Avec composite SiO2-MgCl2 Dans l'acétonitrile à 180 ℃; pendant 1.5 h; Autoclave; | 17% |
| Avec de l'aluminosilicate bêta zéolite calciné à 500 ° C Dans du tétrahydrofurane; l'eau; diméthylsulfoxyde à 180 ℃; pendant 3h; Temps; Autoclave; | |
| Avec des points quantiques de graphène sulfoné Dans l'eau; diméthylsulfoxyde à 170 ℃; pendant 2h; |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |  |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H315: Provoque une irritation cutanée [Avertissement Corrosion cutanée / irritation cutanée] H319: Provoque une sévère irritation des yeux [Attention Lésions oculaires graves / irritation oculaire] H335: Peut irriter les voies respiratoires [Attention Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition unique; Irritation des voies respiratoires] H412: Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets néfastes à long terme [Dangereux pour le milieu aquatique, danger à long terme] Les informations peuvent varier entre les notifications en fonction des impuretés, des additifs et d'autres facteurs. |
| Codes de déclaration de précaution | P261, P264, P271, P273, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | Marchandises non dangereuses |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | 293219 |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 1 année |
| Prix du marché | USD 380 / kg |
| Motif d'utilisation |
| promoteur de croissance cellulaire de teinture capillaire et promoteur de croissance cellulaire de papille cutanée capillaire |
| Cosmétique / dentaire / toilette |
| fonction neuronale améliorée impliquant des niveaux élevés de pCREB et / ou Egr1 |
| la préparation d'acide 2,5-furandicarboxylique et de ses esters |
| dans certains fruits secs et produits au caramel, jus de prunes séchées |
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Fabricants approuvés | |
| Avantium | https://www.avantium.com/ |
| Ulcho Biochemical Ltd | https://www.ulcho.com/ |
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