Astaxanthine CAS# : 472-61-7 ; ChemWhat Code: 52082
Identification
| Nom du produit | L'astaxanthine |
| Nom IUPAC | (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one |
| Structure moleculaire | |
| Numéro de registre CAS | 472-61-7 |
| Numéro EINECS | 207-451-4 |
| synonymes | L'astaxanthine 472-61-7 Ovoester tout-trans-Astaxanthine AstaRÉAL 3,3′-Dihydroxy-bêta,bêta-carotène-4,4′-dione Astaxanthine BioAstin (3S,3'S)-Astaxanthine trans-astaxanthine Astaxanthine, (3S,3'S)- (3S,3'S)-tout-trans-Astaxanthine 8XPW32PR7I 3,3′-Dihydroxy-bêta-carotène-4,4′-dione (3S,3'S)-3,3′-Dihydroxy-bêta,bêta-carotène-4,4′-dione CHEBI: 40968 NSC-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) .beta.,.beta.-Carotène-4,4′-dione, 3,3′-dihydroxy-, (3S,3'S)- Algues Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Natupink AstaXine Carophylle Rose Rose Lucantin Oléorésine BioAstin (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Astaxanthine (6CI) Astaxanthine, tout-trans- UNII-8XPW32PR7I astaxanthine CCRIS 7118 HSDB7468 EINECS 207-451-4 NSC 635689 3S,3'S-Astaxanthine Astaxanthine, tout-trans-, (3S,3'S)- Astaxanthine, 5% actif ASTAXANTHINE [MI] b-Carotène-4,4′-dione ASTAXANTHINE [HSDB] ASTAXANTHINE [INCI] ASTAXANTHINE [VANDF] bêta-carotène-4,4′-dione ASTAXANTHINE [MART.] SCHEMBL20047 ASTAXANTHINE [USP-RS] ASTAXANTHINE [QUI-DD] E161j C Astaxanthine, >=98 % (HPLC) E 161j DTXSID00893777 tout-trans-(3S,3'S)-astaxanthine 3,3′-Dihydroxy-bêta,bêta-carotène-4,4′-dione, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 GCC-270185 DB06543 tout-trans-Astaxanthine, étalon analytique AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3′-dihydroxy-4,4′-dicéto-bêta, bêta-carotène A827177 Q413740 Q-200655 3,3′-DIHYDROXY-4,4′-DIKETO-.BETA.-CAROTÈNE tout-trans-3,3′-dihydroxy-b-carotène-4,4′-dione (8CI) .beta.-Carotène-4,4′-dione, 3,3′-dihydroxy-, tout-trans- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid tout-trans-3,3′-dihydroxy-bêta-carotène-4,4′-dione (8CI) 3,3′-Dihydroxy-.beta.,.beta.-carotène-4,4′-dione, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-DIHYDROXY-.BETA.,.BETA.-CAROTENE-4,4′-DIONE 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone; |
| Formule moléculaire | C40H52O4 |
| Masse moléculaire | 596.8 |
| InChI | InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1 |
| InChI Key | MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N |
| Isomérique SMILES | CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C= C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C |
Données physiques
| Aspect | poudre rouge ou rouge foncé |
| Perte lors du séchage | ≤5% |
| Point de fusion, ° C | Solvant (point de fusion) |
| 224 | |
| 213.2 – 217.4 | |
| 216 | éther de pétrole |
| 214 | méthanol |
| 223 – 225 | |
| 216 – 219 |
| Description (association (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Partenaire (association (MCS)) |
| Association avec composé | domaine de liaison au ligand de la protéine de liaison aux caroténoïdes de Bombyx mori complété par His-tag | |
| Association avec composé | éthanol, eau | glycyrrhizine |
| Association avec composé | H2O | C78H54O24S6(6-)*6Na(1+) |
| Association avec composé | H2O | C65H45O20S5(5-)*5Na(1+) |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | diméthylsulfoxyde-d6 | 600 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | diméthylsulfoxyde-d6 | 150.9 | |
| Déplacements chimiques | 1H | chloroforme-d1 | 300 | |
| Spectre | 1H | [(2) H6] acétone | 26.84 | 600 |
| HSQC (cohérence quantique unique hétéronucléaire) | 1H, 13C | [(2) H6] acétone | 26.84 |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) |
| Bandes, spectre | |
| Spectre | bromure de potassium |
| Groupes | bromure de potassium |
| Intensité des bandes IR, bandes, spectre | bromure de potassium |
| Groupes | Br |
| Intensité des bandes IR |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) |
| Spectre | diméthylsulfoxyde |
| Spectre | |
| Spectre | méthanol |
| Spectre | |
| Spectre | thanol, eau |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec de la pyridine dans du dichlorométhane à 20℃ ; Concentration; Réactif/catalyseur ; Température; Solvant; Procédure expérimentale 8 EXEMPLE 8 : SYNTHÈSE DU DIHEXADECANOATE D'ASTAXANTHINE 10120] 7.6 g (12.7 mmol) d'astaxanthine et 2.98 g (37.7 mmol) de pyridine sont chargés dans 75.9 g de dichlorométhane et 9.42 g (34.3 mmol) de chlorure d'hexadécanoyle sont ajoutés goutte à goutte à 20°C en 5 minutes. On laisse réagir le mélange réactionnel une nuit, on ajoute le mélange dilué avec 75.9 g de dichlorométhane, 0.37 g de méthanol et 30 mm plus tard 11.4 g d'eau et les phases sont séparées. La phase inférieure est lavée avec 11.4 g d'acide chlorhydrique à 10 % puis deux fois avec 11.4 g d'eau. La phase organique est roto-évaporée à 50°C, le résidu est repris env. On ajoute 217 ml de t-butylméthyléther et on concentre à nouveau. Le résidu est quasiment dissous dans 217 ml d'acétate d'éthyle à 50°C et 108 ml d'éthanol sont ajoutés goutte à goutte. Le mélange est d'abord refroidi à 45°C puis à 0°C en 17h. Le solide cristallin précipité est filtré sous vide, lavé deux fois avec 72 ml d'éthanol à chaque fois et séché à 40°C dans une étuve sous vide. On obtient 10 g (rendement 73 %) de dihexadécanoate d'astaxanthine (PF 79.7°C). | 73% |
Sécurité et dangers
Pas de données disponibles
Autre informations
Pas de données disponibles
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 596.85 |
| logP | 9.696 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Règles Lipinski correspondantes | 2 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 74.6 |
| Lien rotatif (RotB) | 10 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| L'astaxanthine CAS# : 472-61-7 possède de fortes propriétés antioxydantes, aidant à neutraliser les radicaux libres et à réduire le stress oxydatif des cellules. Cela contribue à maintenir la santé cellulaire et à ralentir le processus de vieillissement. Et l’astaxanthine présente de puissants effets antioxydants, exerçant indirectement des actions anti-inflammatoires en modulant l’équilibre entre les radicaux libres et les antioxydants dans le corps. L'astaxanthine réduit considérablement les niveaux de marqueurs de dommages à l'ADN et abaisse les concentrations plasmatiques de protéine C-réactive, confirmant ainsi ses effets anti-inflammatoires sur le corps humain. |
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