Gemfibrozil N° CAS : 25812-30-0 ; ChemWhat Code: 137366
Identification
| Nom du produit | Gemfibrozil |
| Nom IUPAC | Acide 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2-diméthylpentanoïque |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 25812-30-0 |
| Numéro EINECS | 247-280-2 |
| Numéro MDL | MFCD00079335 |
| synonymes | gemfibrozil 25812-30-0 Acide 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2-diméthylpentanoïque Lopid Jézil Décrélip Lipur CI-719 Cholespide Fibratol Fibrocite Gemfibrille Gemfibromax Gémlipide Hipolixan Gemfibrozilo Gemfibrozil Rénabrazine Clearol Elmogan Fétinor Gemnpid Innogène Ipolipide Lanatérom Lifibron Lipigem Lipizyl Microlip Normolip Progemzal Réducteur Régulip Sinélip Synbrozil Taborcil Tentroc Brosil Gozid Hidil Lipira gemme Gévilon Uno WL-Gemfibrozil Gen-Fibro Acide pentanoïque, 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2-diméthyl- Lèvre basse Gemme-S Lipozide Acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-xylyloxy)valérique 2,2-Diméthyl-5-(2,5-xylyloxy)valérianesaeure Gemfibrozilum [INN-Latin] Gemfibrozilo [INN-espagnol] CCRIS 318 2,2-Diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)valérianesaeure EINECS 247-280-2 NSC-757024 BRN1881200 Gemfibrozil (Lopid) Acide valérique, 2,2-diméthyl-5-(2,5-xylyloxy)- Bolutol CHEBI: 5296 Apo-Gemfibrozil DTXSID0020652 UNII-Q8X02027X3 HSDB7735 Gemfibrozil (standard) Gemfibrosil Lipazil Litarek MFCD00079335 Essaimin Ausgem Pilder C Q8X02027X3 DTXCID20652 MLS000028421 Gemfibrozil [USAN:USP:INN:BAN] Acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)pentanoïque Acide 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2-diméthylpentanoïque NSC 757024 Acide 5-[(2,5-diméthylphényl)oxy]-2,2-diméthylpentanoïque NCGC00016794-09 SMR000058393 Genlip CAS-25812-30-0 GEMFIBROZIL (CIRC) GEMFIBROZIL [CIRC] Gemfibrozilum (INN-Latin) Gemfibrozilo (INN-espagnol) GEMFIBROZIL (MART.) GEMFIBROZIL [MART.] GÉMFIBROZIL (USP-RS) GÉMFIBROZIL [USP-RS] ACIDE 2,2-DIMÉTHYL-5-(2,5-XYLYLOXY) VALÉRIQUE GEMFIBROZIL (MONOGRAPHIE EP) GEMFIBROZIL [MONOGRAPHIE EP] Innogème Gemcor GEMFIBROZIL (MONOGRAPHIE USP) GEMFIBROZIL [MONOGRAPHIE USP] Gemfibrozil (USAN:USP:INN:BAN) CI 719 Lopid (TN) TEVA-A SR-01000000056 Gemfibrozil (JAN/USP/INN) Gemfibrozil,(S) 4TX Prestwick_637 acide diméthylpentanoïque Spectre_000825 DPC000058393 GÉMFIBROZIL [MI] 114413-98-8 Opera_ID_1658 Prestwick0_000214 Prestwick1_000214 Prestwick2_000214 Prestwick3_000214 Spectre2_001097 Spectre3_000440 Spectre4_000562 Spectre5_000750 Spectre5_001991 GEMFIBROZIL [AUBERGE] GEMFIBROZIL [JAN] GÉMFIBROZIL [HSDB] GÉMFIBROZIL [INCI] GEMFIBROZIL [USAN] GÉMFIBROZIL [VANDF] SCHEMBL4813 BSPBio_000227 BSPBio_002060 GEMFIBROZIL [OMS-DD] KBioGR_000964 KBioSS_001305 MLS001055364 MLS006011850 DivK1c_000138 SPECTRE1500313 SPBio_001174 SPBio_002148 BPBio1_000251 GTPL3439 YSSJ5501 Gemfibrozil, étalon analytique Cl-719 HMS500G20 HY-B0258R KBio1_000138 KBio2_001305 KBio2_003873 KBio2_006441 KBio3_001280 C10AB04 GEMFIBROZIL [LIVRE ORANGE] Gemfibrozil pour l'adéquation du système NINDS_000138 HMS1568L09 HMS1920B07 HMS2090K14 HMS2091H11 HMS2095L09 HMS2230H24 HMS3259M12 HMS3655C06 HMS3712L09 Pharmakon1600-10500313 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2- BCP08437 HY-B0258 Tox21_110613 Tox21_201997 Tox21_302784 BBL010807 BDBM50110590 GCC-40111 DL-414 NSC757024 s1729 STK618740 AKOS001606691 Tox21_110613_1 AB03034 AC-4225 DB01241 KS-5192 MCULE-4563546953 NC00565 IDI1_000138 NCGC00016794-01 NCGC00016794-02 NCGC00016794-03 NCGC00016794-04 NCGC00016794-05 NCGC00016794-06 NCGC00016794-07 NCGC00016794-08 NCGC00016794-10 NCGC00016794-11 NCGC00016794-13 NCGC00016794-14 NCGC00022722-03 NCGC00022722-04 NCGC00022722-05 NCGC00022722-06 NCGC00022722-07 NCGC00256601-01 NCGC00259546-01 SY052512 Gemfibrozil 100 microg/mL dans de l'acétonitrile SBI-0051391.P003 Acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-zlyloxy)valérique AB00052003 CS-0694895 G0368 NS00010281 SW196802-3 2,2-Diméthyl-5-(2,5-xylyloxy)valérianesaure EN300-97098 C07020 D00334 D83091 AB00052003-15 AB00052003-16 AB00052003_17 AB00052003_18 A818037 Q384295 2,2-Diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)valérianesaure Acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)valérique Acide 5-(2,5-diméthyphénoxy)-2,2-diméthylpentanoïque SR-01000000056-3 SR-01000000056-4 SR-01000000056-6 SR-01000000056-7 W-107216 Acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)-pentanoïque BRD-K11129031-001-05-1 Z1259021151 Gemfibrozil, étalon de référence de la Pharmacopée britannique (BP) Gemfibrozil, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP) Gemfibrozil, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP) Gemfibrozil, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériel de référence certifié Gemfibrozil pour l'adéquation du système, norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP) Acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)pentanoïque, acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-xylyloxy)valérique, 5-(2,5-diméthylphénoxy)-2,2- acide diméthylpentanoïque |
| Formule moléculaire | C15H22O3 |
| Masse moléculaire | 250.33 |
| InChI | InChI=1S/C15H22O3/c1-11-6-7-12(2)13(10-11)18-9-5-8-15(3,4)14(16)17/h6-7,10H,5,8-9H2,1-4H3,(H,16,17) |
| InChI Key | HEMJJKBWTPKOJG-UHFFFAOYSA-N |
| Isomérique SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)C)OCCCC(C)(C)C(=O)O |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| WO2023 / 155912 | RÉACTIF À L'IODE HYPERVALENT RECYCLABLE À HAUTE RÉACTIVITÉ | 2023 |
| CN114149341 | Agoniste d'aryloxycyclohexylamide AMPK ainsi que son procédé de préparation et son application médicale | 2021 |
| CN112573978 | Méthode de synthèse par halogénation efficace de l'halogénure d'aryle | 2021 |
| WO2020 / 128816 | COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS COMPRENANT UNE COMBINAISON D'UN STABILISATEUR DE BENZOXAZOLE TRANSTHYRÉTINE ET D'UN AGENT THÉRAPEUTIQUE SUPPLÉMENTAIRE | 2020 |
| WO2020 / 243754 | ß-C(sp) activé par un ligand3)–H LACTONISATION POUR LES FONCTIONNALISATIONS ß-C–H | 2020 |
Données physiques
| Aspect | Poudre cristalline blanche |
| Point de fusion, ° C |
| 334 |
| 61.2 |
| 59 – 61 |
| 58 – 70 |
| 61 – 63 |
| Point d'ébullition, ° C |
| 158 – 159 |
| Densité, g · cm-3 |
| 1.09 |
| Description (association (MCS)) | Solvant (Association (MCS)) | Partenaire (association (MCS)) |
| Constante de stabilité du complexe avec… | solvant (s) divers | albumine sérique humaine |
| Constante de stabilité du complexe avec… | solvant (s) divers | membrane phospholipidique immobilisée |
| Autres propriétés physiques du complexe | H2O | LixAl2(OH)6*yH2O |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | chloroforme-d1 | |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 500 |
| Déplacements chimiques, spectre | 13C | chloroforme-d1 | 126 |
| Spectre | 1H | ||
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | chloroforme-d1 | 400 |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) |
| Bandes, spectre | |
| Spectre | |
| Groupes | bromure de potassium |
| Groupes | |
| Bandes, spectre | bromure de potassium |
| Description (spectroscopie UV / VIS) | Solvant (spectroscopie UV / VIS) | Commentaire (spectroscopie UV / VIS) | Absorption maximale (UV / VIS), nm |
| Spectre | 198.3, 275.2 | ||
| Spectre | eau, diméthylsulfoxyde | 274 | |
| Spectre | méthanol, eau | ||
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec dmap ; dicyclohexyl-carbodiimide Dans le dichlorométhane | 98% |
| Avec dmap ; Chlorhydrate de 1-éthyl-(3-(3-diméthylamino)propyl)-carbodiimide dans le tétrahydrofurane à 20℃ ; Atmosphère inerte ; | 98% |
| Avec dmap ; dicyclohexyl-carbodiimide Dans le dichlorométhane à 20℃ ; | 94% |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |    |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H302 (100%): Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale] H351 (24.62%): Susceptible de provoquer le cancer [Warning Carcinogenicity] H361 (26.15%): Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus [Avertissement Toxicité pour la reproduction] H411 (24.62%): Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [Dangereux pour le milieu aquatique, danger à long terme] |
| Codes de déclaration de précaution | P203, P264, P270, P273, P280, P301+P317, P318, P330, P391, P405 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| code SH | |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 3 ans |
| Prix du marché |
| Ressemblance à la drogue | |
| Composant des règles Lipinski | |
| Masse moléculaire | 250.338 |
| logP | 3.35 |
| HBA | 2 |
| HBD | 1 |
| Règles Lipinski correspondantes | 4 |
| Composant de règles Veber | |
| Surface polaire (PSA) | 46.53 |
| Lien rotatif (RotB) | 6 |
| Règles Veber correspondantes | 2 |
| Motif d'utilisation |
| Gemfibrozil, de nom chimique acide 2,2-diméthyl-5-(2,5-diméthylphénoxy)pentanoïque. Le gemfibrozil est un médicament régulateur des lipides de la classe des fibrates dérivé du clofibrate. Il a été introduit sur le marché aux États-Unis en 1982. Le gemfibrozil surmonte la grave toxicité hépatique associée aux médicaments hypolipidémiants antérieurs tels que le clofibrate, tout en conservant son efficacité. Il favorise la dégradation des graisses périphériques, réduit l'absorption hépatique des acides gras libres, diminuant ainsi la formation de triglycérides intrahépatiques. De plus, il inhibe la synthèse des lipoprotéines de très basse densité (VLDL) et réduit la génération de VLDL. |
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