N,N’-Bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzenedicarboxamide CAS#: 42774-15-2; ChemWhat Code: 634605
Identification
| Nom du produit | N, N'-Bis (2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl) -1,3-benzènedicarboxamide |
| Nom IUPAC | 1-N, 3-N-bis (2,2,6,6-tétraméthylpipéridin-4-yl) benzène-1,3-dicarboxamide |
| Structure moleculaire |  |
| Numéro de registre CAS | 42774-15-2 |
| synonymes | N,N’-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-1,3-benzenedicarboxamide, N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)isophthalamide |
| Formule moléculaire | C26H42N4O2 |
| Masse moléculaire | 442.65 |
| InChI | InChI=1S/C26H42N4O2/c1-23(2)13-19(14-24(3,4)29-23)27-21(31)17-10-9-11-18(12-17)22(32)28-20-15-25(5,6)30-26(7,8)16-20/h9-12,19-20,29-30H,13-16H2,1-8H3,(H,27,31)(H,28,32) |
| InChI Key | OYNOCRWQLLIRON-UHFFFAOYSA-N |
| Canonique SMILES | CC1(CC(CC(N1)(C)C)NC(=O)C2=CC(=CC=C2)C(=O)NC3CC(NC(C3)(C)C)(C)C)C |
| Renseignements sur les brevets | ||
| ID de brevet | Titre | Date de publication |
| CN103554009 | Un procédé multifonctionnel en nylon pour la préparation de stabilisants (par traduction automatique) | 2016 |
| WO2004 / 16591 | PROCEDE DE PREPARATION DE STABILISATEURS POUR POLYMERES | 2004 |
Données physiques
| Aspect | Poudre cristalline blanche |
| Densité | 1.09 ± 0.1 g / cm3 |
| Point de fusion, ° C | Commentaire (point de fusion) |
| 272 | |
| 278 – 280 | |
| 270 – 275 | |
| 271.3 – 272 |
Spectra
| Description (spectroscopie RMN) | Noyau (spectroscopie RMN) | Solvants (spectroscopie RMN) | Température (spectroscopie RMN), ° C | Fréquence (spectroscopie RMN), MHz |
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | |||
| Déplacements chimiques, spectre | 1H | d (4) -méthanol | 500 | |
| Largeur de raie d'absorption RMN | 13C | d (4) -méthanol |
| Description (spectroscopie IR) | Solvant (spectroscopie IR) | Commentaire (spectroscopie IR) |
| Bandes, spectre |
Route de synthèse (ROS)
| Conditions | Rendement |
| Avec du chlorure d'aluminium (III); hydroxyde de sodium dans le toluène à 110 ℃; Concentration; Procédure expérimentale l'agitateur électrique, le condenseur à reflux et un thermomètre dans quatre des flacons de réaction, ajoutant du chlorure de m-phtaloyle 20.3 g, 2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-PIPERIDYLAMINES 36 g, solvant 60 g, catalyseur 1.5 g, un tube de condensation à reflux , thermomètre, l'agitateur est démarré, la température est augmentée à 110 ° C, le temps de démarrage, le temps de réaction est de 4.5 à 10 h, après la réaction, sous forte agitation, lentement dans le réactif dans une solution aqueuse d'alcali, pour éliminer le chlorure de m-phtaloyle n'ayant pas réagi, puis retour de l'eau, abaissement de la température à 15-20 ° C jusqu'à cristallisation, la filtration peut obtenir un stabilisant léger N, N, -bis- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridinyl) isophtalamide , stabilisant à la lumière N, N, -bis- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridinyl) isophtalamide le rendement atteint 97.38%, le point de fusion est de 270-275 ° C. | 97.38% |
| Avec de l'hydroxyde de sodium dans l'eau; alcool isopropylique à 30 - 130 ℃; sous 1125.11 - 2475.25 Torr; Solution aqueuse alcaline; Procédure expérimentale Dans un ballon de 4 I à 2 cols avec agitateur, entonnoir, thermomètre et électrode de pH 150.5 [G] de 2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yl-amine (98.7 pour cent; 0.95 mole) et 85.2 [G] d'une solution à 50% de [NAOH] (1.07 mole) sont ajoutés à un mélange de 470.0 [G] d'isopropanol et 260.0 g de démin. eau. Sous agitation, 102.1 [G] de chlorure d'acide isophtalique fondu (99.4 pour cent; 0.50 mole) sont ajoutés. La température du mélange réactionnel est maintenue à [30 ° C] pendant le dosage d'IPC par refroidissement avec un bain de glace. Le mélange réactionnel est agité pendant encore 1 heure dans les mêmes conditions (contrôle température / pH). Une suspension blanche se forme pendant cette phase de réaction. Le mélange réactionnel est transféré dans un autoclave de laboratoire de 3 l avec un agitateur et un thermomètre interne et le mélange est chauffé à une température de [TI] [100 ° C.] La pression résultante du système est d'environ 1.5 bar et le solide est dissous complètement. Deux phases liquides sont en cours de formation: - Phase aqueuse inférieure contenant des sels et [NAOH] aqueux et un peu d'isopropanole - Phase organique supérieure contenant le produit souhaité dissous dans l'isopropanole; La phase inférieure est éliminée sous pression et 950.0 [G] de démin. de l'eau est ajoutée au mélange réactionnel. Le mélange est en outre chauffé jusqu'à TI = [130 ° C] et une pression de système correspondante d'environ PI = 3.3 bar jusqu'à ce que tout le solide soit complètement dissous. On laisse la suspension refroidir à température ambiante TI [30 ° C]. La suspension blanche résultante est passée à travers un agrégat de filtre avec un tamis métallique et le produit de réaction est lavé avec 715.0 [G] de démin. eau pour éliminer les chlorures et autres impuretés. Le produit de la réaction est chauffé dans une étuve sous vide jusqu'à constance de poids. Le rendement en produit de réaction de formule générale [(I)] avec Ri = méthyle et R2 = H est de 200.0 g ou 95.3 pour cent de la valeur théorique (rendement basé sur le composant mineur TAD). | 95.3% |
| Avec de l'hydroxyde de sodium Dans du solvant chloroforme; Reflux; | 94.9% |
| Avec de l'hydroxyde de sodium Dans l'eau à 7 - 25 ℃; pendant 3.5 h; Solution aqueuse alcaline; | 83.6% |
| Avec de l'hydroxyde de sodium Dans l'eau; alcool isopropylique à 100 ℃; | 200 g |
Sécurité et dangers
| Pictogramme (s) |  |
| Signal | |
| Mentions de danger SGH | H302: Nocif en cas d'ingestion [Avertissement Toxicité aiguë, par voie orale] H319: Provoque une sévère irritation des yeux [Attention Lésions oculaires graves / irritation oculaire] |
| Codes de déclaration de précaution | P264, P270, P280, P301 + P312, P305 + P351 + P338, P330, P337 + P313 et P501 (L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.) |
Autre informations
| Transports | Marchandises non dangereuses |
| À la température ambiante et à l'abri de la lumière | |
| code SH | 294200 |
| Stockage | À la température ambiante et à l'abri de la lumière |
| Field Intelligence | 2 ans |
| Prix du marché | USD |
Motif d'utilisation
| Le N, N'-Bis (2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl) -1,3-benzènedicarboxamide CAS #: 42774-15-2 peut être utilisé pour les applications polymères / polymères |
| Le N, N'-Bis (2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridinyl) -1,3-benzènedicarboxamide CAS #: 42774-15-2 peut être utilisé comme stabilisant multifonctionnel en nylon |
| Stabilisateur pour polymères |
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