Sélumétinib Numéro CAS : 606143-52-6 ; ChemWhat Code: 41518

IdentificationDonnées physiquesSpectra
Route de synthèse (ROS)Sécurité et dangersAutre informations

Identification

Nom du produitSélumétinib
Nom IUPAC6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
Structure moleculaireSélumétinib-CAS-606143-52-6
Numéro de registre CAS 606143-52-6
Numéro EINECS207-313-3
Numéro MDLMFCD11977472
synonymesSélumétinib
606143-52-6
AZD6244
ARRY-142886
AZD 6244
5-[(4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO]-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
AZD-6244
ARRY 142886
Sélumétinib (AZD6244)
ARRY-886
sélumétinibum
UNII-6UH91I579U
5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide
6UH91I579U
ARRY142886
Sélumétinib [USAN:INN]
Koselügo
DTXSID3048944
CHEBI: 90227
5-(4-broMo-2-chlorophenylaMino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-Methyl-1H-benzo[d]iMidazole-6-carboxaMide
C
DTXCID0028870
NSC 741O78
NSC741078
NCGC00189073-01
NCGC00189073-02
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-((4-bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
1H-Benzimidazole-6-carboxamide, 5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-
AZD6244 (sélumétinib)
6-(4-bromo-2-chloroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
5-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-1,3-benzodiazole-6-carboxamide
6-[(4-bromo-2-chlorophenyl)amino]-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide
AZD 6244;5-((4-Bromo-2-chlorophenyl)amino)-4-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide;6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-3H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
CAS-606143-52-6
C17H15BrClFN4O3
3EW
5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2-HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE
SÉLUMÉTINIB [IM]
SÉLUMETINIB [AUBERGE]
Sélumétinib (USAN/DCI)
SÉLUMÉTINIB [USAN]
Inhibiteur MEK AZD6244
SÉLUMÉTINIB [WHO-DD]
SCHEMBL155456
GTPL5665
EX-A020
CYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
BCPP000367
HMS3244G03
HMS3244G04
HMS3265K01
HMS3265K02
BCP01739
Tox21_113362
BDBM50355497
MFCD11977472
NSC800882
s1008
AKOS015904255
Tox21_113362_1
BCP9000354
GCC-264774
CS-0059
DB11689
EX-8621
NSC-741078
NSC-800882
SB14707
NCGC00189073-07
6-(4-bromo-2-chloro-anilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methyl-benzimidazole-5-carboxamide
AC-25059
AM808016
AZD6244, sélumétinib, ARRY-142886
HY-50706
Sélumétinib (ARRY142886/AZD6244)
AZD6244 (sélumetinib, ARRY-142886)
A8446
NS00071922
SW202561-3
D09666
EN300-18166787
Q-101405
Q7448840
BRD-K57080016-001-01-9
1H-BENZIMIDAZOLE-6-CARBOXAMIDE, 5-((4-BROMO-2-CHLOROPHENYL)AMINO)-4-FLUORO-N-(2- HYDROXYETHOXY)-1-METHYL-
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy -ethoxy)-amide
6-(4-Bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxy-ethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2-chlorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid(2-hydroxyethoxy)-amide
6-(4-bromo-2chloro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide
Formule moléculaireC17H15BrClFN4O3 
Masse moléculaire457.7
InChIInChI=1S/C17H15BrClFN4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
InChI KeyCYOHGALHFOKKQC-UHFFFAOYSA-N
Isomérique SMILESCCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)Cl)C(=O)NOCCO
Renseignements sur les brevets
ID de brevetTitreDate de publication
CN109438362Composé de benzimidazole substitué et composition avec le composé2019
WO2018 / 65924INTERMÉDIAIRES D'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE KINASE ACTIVÉES PAR MITOGÈNE (MAP2K OU MEK) ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION2018
US2004 / 116710Dérivés N3 alkylés du benzimidazole comme inhibiteurs de MEK2004
US2003 / 232869Dérivés N3 alkylés du benzimidazole comme inhibiteurs de MEK2003

Données physiques

AspectPoudre blanche ou blanc cassé.

Spectra

Description (spectroscopie RMN)Noyau (spectroscopie RMN)Solvants (spectroscopie RMN)Fréquence (spectroscopie RMN), MHz
RMN du solide, Déplacements chimiques, Spectre19F376
1HCD3OD400
19FCD3OD376
1HCD3OD

Route de synthèse (ROS)

Voie de synthèse (ROS) du sélumétinib CAS# 606143-52-6
Voie de synthèse (ROS) du sélumétinib CAS# 606143-52-6
ConditionsRendement
Avec du chlorure d'hydrogène ; eau dans l'éthanol pendant 24h ;

Procédure expérimentale
De l'acide chlorhydrique (14 ml, solution aqueuse 1.0 M, 14 mmol) a été ajouté à une suspension d'acide 6-(4-bromo-2-chloro-phénylamino)-7-fluoro-3-méthyl-3H-benzoimidazole-5-carboyxlique. (2-vinyloxyéthoxy)-amide (2.18 g, 4.50 mmol) dans de l'éthanol (50 ml) et laisser le mélange réactionnel sous agitation pendant 24 heures. Le mélange réactionnel a été concentré à sec par evaporation rotative et les solides ont été partagés entre un mélange 3:1 d'acétate d'éthyle/tétrahydrofurane et du carbonate de potassium saturé. La phase aqueuse a été extraite avec un rapport 3:1 d'acétate d'éthyle/tétrahydrofuranne (3x), les matières organiques combinées séchées (Na2SO4), et concentré pour fournir 2.11 g (100 %) d'acide 6-(4-bromo-2-chlorophénylamino)-7-fluoro-3-méthyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylique (2-hydroxyéthoxy)-amide comme complément -solide blanc. MS ESI (+) m/z 457, 459 (modèle M+, Br) détecté. 1RMN H (400 MHz, MeOH-&0 δ 8.26 (s, IH), 7.78 (s, IH), 7.57 (d, IH), 7.24 (dd, IH), 6.40 (dd, IH), 3.86 (s, 3H ), 3.79 (m, 2H), 3.49 (m, 2H). 19RMN F (376 MHz, MeOH-d4) -133.68 (s).		100%
Avec du chlorure d'hydrogène Dans l'éthanol ; eau à 25 – 30℃ ; pendant 24h ;

Procédure expérimentale
7 Exemple 7 : Préparation du 5-[(4-Bromo-2-chlorophényl)aminoj-4-fluoro-N-(2-hydroxyéthoxy)-1-méthyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide (Selumetinib)
De l'acide chlorhydrique aqueux (iN, 1.2 ml d'acide chlorhydrique dans 12 ml d'eau désionisée) a été ajouté lentement à une solution de 5-[(4-bromo-2-chlorophényl)aminoj-N-[2-(éthényloxy)éthoxyj -4-fluoro - 1-méthyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide (1.3 g ; obtenu à partir de l'exemple 6) dans de l'éthanol (30 ml) sur une période de 10 minutes et le mélange réactionnel a été agité entre 25 °C et 30 °C pendant 24 heures. . Une fois la réaction terminée (contrôlée par CCM), l'éthanol a été concentré sous vide. Acétate d'éthyle : du tétrahydrofurane (3:1, 45:15 ml) a été ajouté et la couche organique a été lavée avec une solution saturée de carbonate de potassium (25 ml). La couche organique a été séparée et la couche aqueuse a été lavée avec une solution d'acétate d'éthyle : tétrahydrofurane (45 : 15 ml). Les couches organiques ont été combinées et séchées sur du sulfate de sodium, puis concentrées sous vide pour obtenir un composé brut sous la forme d'un solide brun (950 mg). Le composé brut a été purifié davantage par chromatographie sur colonne en utilisant 2 % de méthanol/dichlorométhane comme éluant pour obtenir le composé du titre. Rendement : 70 %		70%

Sécurité et dangers

Pictogramme (s)crânepoint d'exclamationdanger pour la santésûr, heureux et sain
Signaldanger
Mentions de danger SGHH317 (100%): Peut provoquer une allergie cutanée [Warning Sensitization, Skin]
H318 (100%): Provoque des lésions oculaires graves [Danger Lésions oculaires graves / irritation oculaire]
H361 (100%): Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus [Avertissement Toxicité pour la reproduction]
H373 (100 %) : Peut provoquer des dommages aux organes en cas d'exposition prolongée ou répétée [Avertissement Toxicité spécifique pour certains organes cibles, exposition répétée]
H411 ​​(100%): Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme [Dangereux pour le milieu aquatique, danger à long terme]
Codes de déclaration de précautionP203, P260, P261, P264+P265, P272, P273, P280, P302+P352, P305+P354+P338, P317, P318, P319, P321, P333+P317, P362+P364, P391, P405 et P501
(L’énoncé correspondant à chaque code P est disponible à l’adresse suivante: Classification SGH page.)

Autre informations

Transports
code SH
StockageÀ la température ambiante et à l'abri de la lumière
Field Intelligence2 ans
Prix ​​du marché
Ressemblance à la drogue
Composant des règles Lipinski
Masse moléculaire457.687
logP3.696
HBA5
HBD3
Règles Lipinski correspondantes4
Composant de règles Veber
Surface polaire (PSA)88.41
Lien rotatif (RotB)7
Règles Veber correspondantes2
Motif d'utilisation
Selumetinib CAS# : 606143-52-6 est utilisé pour le traitement du cancer du poumon non à petites cellules (NSCLC) avancé. Le sélumétinib inhibe principalement la croissance de diverses tumeurs, notamment les mélanomes présentant des mutations B-Raf et le cancer du poumon non à petites cellules (NSCLC) présentant des mutations K-Ras, en régulant la protéine kinase clé MEK dans la voie Ras-Raf-MEK-ERK. Il est principalement utilisé dans le traitement de maladies telles que le cholangiocarcinome, le cancer colorectal et le CPNPC. Actuellement, le sélumétinib fait l'objet d'essais cliniques de phase III pour le traitement du cancer du poumon non à petites cellules.

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